La Sociedad Agrícola de Cheshire fue fundada en 1838 por Stapleton Cotton, 1er Vizconde Combermere y otros terratenientes de Cheshire, con la misión declarada de «promover la agricultura y fomentar los hábitos laborales y morales de la parte trabajadora de la comunidad.»La sociedad organizó exposiciones y concursos para que participaran las granjas. El Show de Cheshire se celebró por primera vez en el Roodee en Chester en 1893.It se fusionó con the Chester Show en 1904 y regresó al Roodee durante los siguientes 50 años.
El espectáculo había superado a The Roodee en 1955, y se trasladó a Hooton Park cerca de Ellesmere Port en los años siguientes.El espectáculo comenzó a luchar en la década de 1970, pero fue revivido a mediados de Cheshire en 1977 después de tres años de no celebrarse.Después de varios años en Tatton Park, el espectáculo se trasladó a su actual Tabley showground en 1990.
En 2001, el programa fue cancelado por segunda vez en su historia debido al brote nacional de fiebre aftosa que afectó a Little Leigh. 19 años después, la pandemia de COVID-19 causó su tercera cancelación; aunque algunos eventos se volvieron virtuales.
El espectáculo atrae la participación real, con la Princesa Ana convirtiéndose en la primera Dama Presidenta del espectáculo en 1999. Repitió su papel para el show de 2013, y visitó el recinto el segundo día.