La Cheshire Agricultural Society fu fondata nel 1838 da Stapleton Cotton, 1 ° Visconte Combermere e altri proprietari terrieri del Cheshire, con la missione dichiarata “Promuovere l’agricoltura e incoraggiare le abitudini laboriose e morali della parte lavoratrice della comunità.”La società ha organizzato mostre e concorsi per le aziende agricole a partecipare. Lo spettacolo Cheshire è stato tenuto presso il Roodee a Chester nel 1893.It amalgamato con il Chester Show nel 1904 e tornato al Roodee per i successivi 50 anni.
Lo spettacolo aveva superato il Roodee nel 1955, e trasferito a Hooton Park vicino a Ellesmere Port negli anni che seguirono.Lo spettacolo ha cominciato a lottare dal 1970, ma è stato ripreso nel mid-Cheshire nel 1977 dopo tre anni di non essere tenuto.Dopo diversi anni a Tatton Park, lo spettacolo si trasferì al suo attuale Tabley showground nel 1990.
Nel 2001, lo spettacolo è stato cancellato solo per la seconda volta nella sua storia a causa dell’epidemia nazionale di afta epizootica che ha colpito la vicina Little Leigh. 19 anni dopo, la pandemia di COVID-19 ha causato la loro terza cancellazione; anche se alcuni eventi sono andati virtuali.
Lo spettacolo attira il coinvolgimento reale, con la principessa Anne che diventa la first Lady Presidente dello spettacolo nel 1999. Ha ripreso il suo ruolo per lo spettacolo 2013 e ha visitato lo showground il secondo giorno.