Die Cheshire Agricultural Society wurde 1838 von Stapleton Cotton, 1. Viscount Combermere und anderen Landbesitzern in Cheshire mit der erklärten Mission gegründet, „die Landwirtschaft zu fördern und die fleißigen und moralischen Gewohnheiten des arbeitenden Teils der Gemeinschaft zu fördern.“Die Gesellschaft organisierte Ausstellungen und Wettbewerbe, an denen Bauernhöfe teilnehmen konnten. Die Cheshire Show wurde erstmals im The Roodee in Chester in abgehalten 1893.It amalgamiert mit der Chester Show im Jahr 1904 und kehrte für die nächsten 50 Jahre nach the Roodee zurück.
Die Show war 1955 dem Roodee entwachsen und zog in den folgenden Jahren in den Hooton Park in der Nähe von Ellesmere Port um.Die Show begann in den 1970er Jahren zu kämpfen, wurde aber Mitte Cheshire im Jahr 1977 nach drei Jahren nicht statt wiederbelebt.Nach mehreren Jahren im Tatton Park zog die Show 1990 auf das heutige Tabley Showground um.
Im Jahr 2001 wurde die Show zum zweiten Mal in ihrer Geschichte wegen des nationalen Ausbruchs der Maul- und Klauenseuche, die das nahe gelegene Little Leigh betraf, abgesagt. 19 Jahre später verursachte die COVID-19-Pandemie ihre dritte Absage; obwohl einige Ereignisse virtuell gingen.
Die Show zieht königliches Engagement an, wobei Prinzessin Anne 1999 die First Lady der Show wurde. Sie wiederholte ihre Rolle für die Show 2013 und besuchte das Ausstellungsgelände am zweiten Tag.