La Cheshire Agricultural Society a été fondée en 1838 par Stapleton Cotton, 1er vicomte Combermere et d’autres propriétaires terriens du Cheshire, avec la mission déclarée « De promouvoir l’agriculture et d’encourager les habitudes industrieuses et morales de la partie laborieuse de la communauté. »La société a organisé des expositions et des concours auxquels les fermes pouvaient participer. Le spectacle du Cheshire a eu lieu pour la première fois au Roodee de Chester en 1893.It fusionné avec le Chester Show en 1904 et retourné au Roodee pour les 50 années suivantes.
Le spectacle avait dépassé le Roodee en 1955 et a déménagé à Hooton Park près d’Ellesmere Port dans les années qui ont suivi.Le spectacle a commencé à avoir du mal dans les années 1970, mais a été relancé au milieu du Cheshire en 1977 après trois ans de non-lieu.Après plusieurs années à Tatton Park, le spectacle a déménagé à son actuel terrain de spectacle de Tabley en 1990.
En 2001, le spectacle a été annulé pour la deuxième fois seulement de son histoire en raison de l’épidémie nationale de fièvre aphteuse qui a touché Little Leigh à proximité. 19 ans plus tard, la pandémie de COVID-19 a provoqué leur troisième annulation; bien que certains événements soient devenus virtuels.
Le spectacle attire l’implication royale, la princesse Anne devenant la première Dame Présidente du spectacle en 1999. Elle a repris son rôle pour le spectacle de 2013 et a visité le champ de foire le deuxième jour.