a Cheshire Agricultural Society-t 1838-ban alapította Stapleton Cotton, Combermere 1.vikomt és Cheshire földbirtokos társai, azzal a küldetéssel, hogy “előmozdítsa a mezőgazdaságot és ösztönözze a közösség dolgozó részének szorgalmas és erkölcsi szokásait.”A Társaság kiállításokat és versenyeket szervezett a gazdaságok számára. A Cheshire Show – t először a Chesteri Roodee-ban tartották 1893.It 1904-ben egyesült a Chester Show-val, és visszatért a Roodee-ba a következő 50 évre.
a show 1955-re kinőtte a Roodee-t, és a következő években az Ellesmere Port közelében lévő Hooton Parkba költözött.A műsor az 1970-es évekre kezdett küzdeni, de 1977-ben Cheshire közepén újjáéledt, miután három évig nem tartották meg.A Tatton parkban töltött több év után a show 1990-ben költözött a jelenlegi Tabley showgroundra.
2001-ben a műsort története során csak másodszor törölték a száj-és körömfájás országos kitörése miatt, amely a közeli Little Leigh-t érintette. 19 évvel később a COVID-19 járvány okozta harmadik törlésüket; bár néhány esemény virtuális lett.
a show vonzza a királyi részvételt, Anne hercegnő 1999-ben lett a show first Lady elnöke. Megismételte szerepét a 2013-as show-ban, és a második napon meglátogatta a showgroundot.