Cheshire Agricultural Society grundades 1838 av Stapleton Cotton, 1st Viscount Combermere och andra Cheshire markägare, med det uttalade uppdraget ”att främja jordbruket och uppmuntra de flitiga och moraliska vanorna i samhällets arbetande del.”Föreningen organiserade utställningar och tävlingar för gårdar att delta i. Cheshire-showen hölls först på Roodee i Chester i 1893.It sammanslagna med Chester Show 1904 och återvände till Roodee de kommande 50 åren.
showen hade vuxit ur Roodee 1955 och flyttade till Hooton Park nära Ellesmere Port under de följande åren.Showen började kämpa på 1970-talet, men återupplivades i mitten av Cheshire 1977 efter tre år av att inte hållas.Efter flera år på Tatton Park flyttade showen till sin nuvarande Tabley showground 1990.
år 2001 avbröts showen för andra gången i sin historia på grund av det nationella utbrottet av mul-och klövsjuka som drabbade närliggande Little Leigh. 19 år senare orsakade COVID-19-pandemin deras tredje avbokning; även om vissa händelser gick virtuella.
showen lockar kungligt engagemang, där prinsessan Anne blev showens första Dampresident 1999. Hon repriserade sin roll för 2013-showen och besökte showground den andra dagen.