a Cheshire Agricultural Society foi fundada em 1838 por Stapleton Cotton, 1º Visconde Combermere e outros proprietários de terras de Cheshire, com a missão declarada “promover a agricultura e incentivar os hábitos laboriosos e morais da parte trabalhadora da comunidade.”A sociedade organizou exposições e competições para as fazendas participarem. O show de Cheshire foi realizado pela primeira vez no Roodee em Chester em 1893.It amalgamado com The Chester Show em 1904 e voltou ao Roodee pelos próximos 50 anos.
o show havia superado o Roodee em 1955 e se mudou para Hooton Park perto de Ellesmere Port nos anos que se seguiram.O show começou a lutar na década de 1970, mas foi revivido em meados de Cheshire em 1977, após três anos sem ser realizado.Depois de vários anos no Tatton Park, o show mudou-se para seu atual Tabley showground em 1990.
em 2001, o show foi cancelado pela segunda vez em sua história devido ao surto Nacional de febre aftosa que afetou a vizinha Little Leigh. 19 anos depois, a pandemia COVID-19 causou seu terceiro cancelamento; embora alguns eventos tenham sido virtuais.
o show atrai envolvimento real, com a Princesa Anne se tornando a Primeira-Dama Presidente do show em 1999. Ela reprisou seu papel para o show de 2013 e visitou o showground no segundo dia.