La saxitoxina (C10H17N7O4) se encuentra entre las neurotoxinas más conocidas y el agente bloqueador de canales de sodio más potente conocido. La saxitoxina ha sido llamada la toxina no proteica más mortal y no se puede eliminar de los alimentos a través de medios estándar. Comúnmente producida por dinoflagelados marinos o cianobacterias de agua dulce y con propiedades paralíticas, la saxitoxina también se conoce a veces como abrina y se usa en bioterrorismo.
Aclaración de terminología
El término «saxitoxina» puede referirse a un conjunto completo de sustancias neurotóxicas diferentes pero estructuralmente similares, incluidas, entre otras,
*saxitoxina pura o STX
*neosaxitoxina o NSTX
*goniautoxina o GTX
*decarbamoilsaxitoxina o dcSTX
La saxitoxina es extremadamente peligrosa para las formas de vida de mamíferos, incluidos los seres humanos, y se han sugerido aplicaciones militares debido a la baja letalidad de la saxitoxina a dosis. La saxitoxina es la causa de la Intoxicación Paralítica por Mariscos o PSP.
Patología subyacente
La saxitoxina es una toxina potencialmente letal en adultos sanos, pero tiene una tasa de mortalidad más alta entre niños, ancianos y personas con sistemas inmunitarios comprometidos. En los casos en que la intoxicación por saxitoxina conduce a la muerte, la causa típica generalmente es la insuficiencia respiratoria.
El efecto principal de la saxitoxina es el bloqueo de las vías de sodio dentro de las neuronas de sus víctimas. Esto causa una parálisis flácida y tiende a dejar a las víctimas tranquilas y conscientes durante el inicio de la patología. La dosis letal de saxitoxina es .57 mg si se ingiere por vía oral.
Síntesis
La saxitoxina se puede sintetizar a pesar de sus muchos desafíos. Desde la década de 1970, los métodos se han intentado con éxito. El método más antiguo de sintetizar un tipo de saxitoxina consistía en construir una serie de guanidinas cíclicas sobre pirrolidina. Otro método consistía en una cicloadición para acceder al núcleo y hacer un medio de producción más escalable y eficiente.
Un aspecto importante de la producción de saxitoxina se basa en una aminación C-H y un equivalente de iones de oxatiazinaneiminio desarrollados originalmente en el laboratorio Du Bois. Otros aspectos de la producción se basan en una condensación estereocontrolada de un proceso de formación de anillos de 9 miembros y 19 pasos a partir de una base de acetamida de glicerol (r) disponible comercialmente. La importancia de este método por encima de los anteriores es que el resultado de esta saxitoxina, mientras que resulta en un rendimiento de percentil más pequeño, produjo saxitoxina no racémica.
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