Saxitoxin (C10H17N7O4) är bland de mest kända neurotoxinerna och det mest potenta kända natriumkanalblockeringsmedlet. Saxitoxin har kallats det mest dödliga icke-proteintoxinet och kan inte avlägsnas från mat genom standardmedel. Vanligtvis produceras av marina dinoflagellater eller sötvattencyanobakterier och bär paralytiska egenskaper, saxitoxin kallas också ibland abrin och används i bioterrorism.
förtydligande av terminologi
termen ”saxitoxin” kan hänvisa till en komplett uppsättning olika men strukturellt liknande neurotoxiska ämnen, inklusive men inte begränsat till:
*ren saxitoxin eller STX
*neosaxitoxin eller NSTX
*gonyautoxin eller GTX
*Decarbamoylsaxitoxin eller Dcstx
saxitoxin är extremt farligt för däggdjurs livsformer inklusive människor, och militära tillämpningar har föreslagits på grund av saxitoxins lågdosdödlighet. Saxitoxin är orsaken till paralytisk skaldjurförgiftning eller PSP.
underliggande patologi
Saxitoxin är ett potentiellt dödligt toxin hos friska vuxna, men har en högre dödlighet bland barn, äldre och de med nedsatt immunförsvar. I fall där saxitoxinförgiftning leder till döden är den typiska orsaken i allmänhet andningsfel.
den primära effekten av Saxitoxin är blockeringen av natriumvägar inom offrens neuroner. Detta orsakar en slapp förlamning och tenderar att lämna offren lugna och medvetna under patologins början. Den dödliga dosen av saxitoxin är .57 mg om det tas oralt.
syntes
Saxitoxin kan syntetiseras trots sina många utmaningar. Sedan 1970-talet har metoder framgångsrikt försökt. Den tidigaste metoden för att syntetisera en typ av saxitoxin involverade att bygga en serie cykliska guanidiner på pyrrolidin. En annan metod innebar en cykloaddition för att komma åt kärnan och göra ett mer skalbart och effektivt produktionsmedel.
en viktig aspekt av saxitoxinproduktionen är beroende av en C-H-aminering och oxathiazinaneiminiumjonekvivalent som ursprungligen utvecklades i Du Bois-laboratoriet. Ytterligare aspekter av produktionen är beroende av en stereokontrollerad kondensation av en 9-medlems ringbildningsprocess och 19 steg från en bas av kommersiellt tillgänglig (r)-glycerolacetamid. Betydelsen av denna metod ovanför tidigare är att detta saxitoxins resultat, samtidigt som det resulterade i ett mindre percentilutbyte, gav icke-racemiskt saxitoxin.
IsoSciences levererar Certimasslösningar av Saxitoxin för analytiska och R &d-ändamål.
om dina studier eller intressen kräver användning av dessa eller relaterade toxiner, kontakta IsoSciences personal. Vi kanske redan har det märkta toxinet tillgängligt i vår syntetiska databas och katalog, annars kan vi diskutera hur Isovetenskapskemisterna vi kan arbeta med ditt team för att anpassa syntetisera ett nytt material.