Saxitoxin (C10H17N7O4) è tra le neurotossine più note e il più potente agente di blocco del canale del sodio noto. La saxitossina è stata definita la tossina non proteica più mortale e non può essere rimossa dal cibo attraverso mezzi standard. Comunemente prodotto da dinoflagellati marini o cianobatteri d’acqua dolce e con proprietà paralitiche, la saxitossina viene talvolta indicata anche come abrina e utilizzata nel bioterrorismo.
Chiarimento della Terminologia
Il termine “saxitoxin” può fare riferimento a un set completo di diverso, ma strutturalmente simili sostanze neurotossiche, inclusi ma non limitati a:
*Puro saxitoxin o STX
*neosaxitoxin o NSTX
*gonyautoxin o GTX
*decarbamoylsaxitoxin o dcSTX
Saxitoxin è estremamente pericoloso per la vita dei mammiferi forme, compresi gli esseri umani, e le applicazioni militari hanno suggerito che a causa saxitoxin la dose bassa letalità. La saxitossina è la causa dell’avvelenamento paralitico di molluschi o PSP.
Patologia sottostante
La saxitossina è una tossina potenzialmente letale negli adulti sani, ma ha un tasso di mortalità più elevato tra i bambini, gli anziani e quelli con sistema immunitario compromesso. Nei casi in cui l’avvelenamento da saxitossina porta alla morte, la causa tipica è generalmente l’insufficienza respiratoria.
L’effetto primario della Saxitossina è il blocco delle vie del sodio all’interno dei neuroni delle sue vittime. Questo provoca una paralisi flaccida e tende a lasciare le vittime calme e coscienti durante l’insorgenza della patologia. Il dosaggio letale di saxitoxin è .57 mg se ingerito oralmente.
Sintesi
La saxitossina può essere sintetizzata nonostante le sue numerose sfide. Dal 1970 i metodi sono stati tentati con successo. Il primo metodo di sintetizzare un tipo di saxitoxin coinvolto la costruzione di una serie di guanidine cicliche su pirrolidina. Un altro metodo prevedeva una cicloaddizione per accedere al core e creare un mezzo di produzione più scalabile ed efficiente.
Un aspetto importante della produzione di saxitossina si basa su un’amminazione C-H e un equivalente di ioni ossatiazinaneiminio originariamente sviluppato nel laboratorio Du Bois. Ulteriori aspetti della produzione si basano su una condensazione stereocontrollata di un processo di formazione di anelli a 9 membri e 19 passaggi da una base di acetammide (r)-glicerolo disponibile in commercio. L’importanza di questo metodo sopra quelli precedenti è che il risultato di questo saxitoxin, mentre con conseguente rendimento percentile più piccolo, ha prodotto saxitoxin non racemica.
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