La saxitoxine (C10H17N7O4) est l’une des neurotoxines les plus connues et l’agent bloquant les canaux sodiques le plus puissant connu. La saxitoxine a été appelée la toxine non protéique la plus mortelle et ne peut pas être éliminée des aliments par des moyens standard. Généralement produite par des dinoflagellés marins ou des cyanobactéries d’eau douce et possédant des propriétés paralysiantes, la saxitoxine est également parfois appelée abrine et utilisée dans le bioterrorisme.
Clarification de la terminologie
Le terme « saxitoxine » peut désigner un ensemble complet de substances neurotoxiques différentes mais structurellement similaires, y compris mais sans s’y limiter:
* saxitoxine pure ou STX
* néosaxitoxine ou NSTX
* gonyautoxine ou GTX
* décarbamoylsaxitoxine ou dcSTX
La saxitoxine est extrêmement dangereuse pour les formes de vie des mammifères, y compris les humains, et des applications militaires ont été suggérées en raison de la faible létalité de la saxitoxine. La saxitoxine est la cause de l’empoisonnement paralytique des mollusques ou de la PSP.
Pathologie sous-jacente
La saxitoxine est une toxine potentiellement mortelle chez les adultes en bonne santé, mais a un taux de mortalité plus élevé chez les enfants, les personnes âgées et celles dont le système immunitaire est compromis. Dans les cas où l’empoisonnement à la saxitoxine entraîne la mort, la cause typique est généralement une insuffisance respiratoire.
L’effet principal de la saxitoxine est le blocage des voies sodiques dans les neurones de ses victimes. Cela provoque une paralysie flasque et tend à laisser les victimes calmes et conscientes lors de l’apparition de la pathologie. La dose létale de saxitoxine est de.57 mg en cas d’ingestion orale.
Synthèse
La saxitoxine peut être synthétisée malgré ses nombreux défis. Depuis les années 1970, des méthodes ont été tentées avec succès. La première méthode de synthèse d’un type de saxitoxine consistait à construire une série de guanidines cycliques sur de la pyrrolidine. Une autre méthode impliquait une cycloaddition pour accéder au cœur et créer un moyen de production plus évolutif et plus efficace.
Un aspect important de la production de saxitoxine repose sur une amination C-H et un équivalent d’ions oxathiazinaneiminium développé à l’origine dans le laboratoire Du Bois. D’autres aspects de la production reposent sur une condensation stéréocontrôlée d’un processus de formation de cycles à 9 éléments et de 19 étapes à partir d’une base de (r)-glycérol acétamide disponible dans le commerce. L’importance de cette méthode par rapport aux méthodes précédentes est que le résultat de cette saxitoxine, tout en entraînant un rendement en centile plus faible, a donné de la saxitoxine non racémique.
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