Pretty Woman (1990) es una película que representa a una trabajadora sexual que descubre la alta sociedad después de entrar en un romance con un millonario. Originalmente, el estudio de producción instruyó a Vance, quien diseñó el vestido, para que hiciera el color negro, debido a un posible choque con el color de pelo rojo de Roberts. Sin embargo, mantuvo su idea original de un vestido rojo, con Roberts soportando múltiples pruebas de pantalla y Vance diseñando tres creaciones antes de aterrizar en el tono adecuado para persuadir al director Gary Marshall de la idea. Marshall estuvo muy involucrado con la moda de la película y colaboró con Vance en el diseño del look final.
El vestido es un vestido de noche escultural de columna de color rojo escarlata con una espalda baja, detalles fuera de los hombros, un escote corazón profundo y un drapeado atado alrededor de las caderas. El conjunto fue complementado con un collar de diamantes de rubí de cortesía y guantes blancos de ópera. Exhibió detalles con volantes y mangas voluminosas, en línea con las tendencias de moda de los años 90.
En Pretty Woman, Roberts interpreta a Vivian Ward, una prostituta de Hollywood Boulevard que trabaja con el empresario mayor Edward Lewis (Richard Gere) y posteriormente se enamora de él. Vance utilizó su estilo retratado para la evolución del personaje en la película a medida que su moda se vuelve más pulida y minimalista, inspirada en Edward. El vestido fue diseñado para ser «diametralmente opuesto» a sus reveladores atuendos al comienzo de la película. El vestido se usa durante una secuencia de » transformación fundamental «que se presenta como una» dama real » antes de una noche en la ópera. La escena en la que Roberts lleva el vestido como se ha referido como cinematográficamente significativo y un «momento cinematográfico de todos los tiempos», con improvisación destinada por Gere para el carrete de mordaza de la película. En la película, Edward sorprende a Vivian al chasquear un estuche de collar en sus dedos, donde Roberts deja escapar un» aullido «y una risa» icónica». Marshall más tarde se refirió a ella como»la marca registrada de la película».