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A principios de la década de 1980, tocó en tres álbumes para Jean-Luc Ponty y con la banda de rock Taxxi. De 1986 a 1987, fue músico de sesión para el grupo de rock Journey. Jackson tocó en el álbum de Journey de 1986 Raised on Radio. Se mudó a Italia a finales de la década de 1980 y tocó en un disco de la estrella pop italiana Zucchero. El disco, Zucchero and the Randy Jackson Band, fue producido por Corrado Rustici, quien tocó la guitarra con Jackson en muchos álbumes a principios de la década de 1980.
En 1985, se le pidió a Keith Richards que proporcionara música para el vehículo cómico Jumpin’ Jack Flash de Whoopi Goldberg. Richards formó una banda de estrellas que incluía a Aretha Franklin en el piano y la voz principal y Jackson en el bajo. Esta canción fue la cuarta canción del álbum de 1986 de Aretha titulado Aretha. Jackson se puede ver en el video de la canción.
A finales de la década de 1980, Jackson todavía estaba haciendo sesiones. Participó en el primer álbum en solitario del famoso guitarrista de sesión Steve Lukather. Jackson fue un bajista destacado en cinco canciones del álbum de 1989 «Silky Soul» de Maze. También actuó en varios de los álbumes de Kenny G.
Jackson fue el bajista en el álbum homónimo de Divinyls de 1991 (que incluye la canción «I Touch Myself»), así como bajista destacado en varias pistas del lanzamiento de Tracy Chapman en 1992, Matters of the Heart. Actuó en los sencillos «Bang Bang Bang», «Open Arms»y» Dreaming on a World». Ese mismo año, Jackson también tocó el bajo en la canción de Bruce Springsteen «Human Touch».
Jackson ha grabado, producido o realizado giras con muchos artistas y bandas conocidos, desde Mariah Carey (ha trabajado con ella a lo largo de su carrera, ha sido su director musical en varias de sus giras; ha formado parte de su banda durante numerosas actuaciones, incluyendo Live 8 en Londres en 2005) to ‘N Sync, Whitney Houston, (producido) Dionne Farris’ (CD debut aclamado por la crítica, Wild-Seed Wild-Flower), Céline Dion, Fergie (que se remonta a sus días en Wild Orchid), Stryper y Madonna (tocó algo de bajo en su álbum Like a Prayer, aunque no en el sencillo del mismo nombre).
Jackson jugó en numerosas ocasiones en Ponty de la banda de acompañamiento. Sus créditos como músico de sesión van desde tocar con Aldo Nova, George Benson, Blue Öyster Cult, Jon Bon Jovi, Michael Bolton, Clarence «Gatemouth» Brown, Billy Cobham, Bob Dylan, Aretha Franklin, Herbie Hancock, Ernie Isley, Billy Joel, Brent Bourgeois, Journey, Richard Marx, George Michael, Stevie Nicks, Imogen Heap, Bruce Springsteen y Roger Waters hasta tocar en el Grand Ole Opry con la Charlie Daniels Band. Su trabajo de producción/composición de canciones en el Área de la Bahía de San Francisco con Narada Michael Walden y Walter Afanasieff llevó a Jackson a ser muy solicitado como productor también.
El 11 de marzo de 2008, Jackson lanzó un álbum producido enteramente por él, titulado Randy Jackson’s Music Club, Vol. 1. El lanzamiento del álbum fue precedido por el sencillo «Dance Like There’s No Tomorrow» cantado por Paula Abdul. En 2009, Randy comenzó a trabajar con la ex finalista de Idol Kimberley Locke, produciendo su cuarto álbum. El primer sencillo, «Strobe Light», fue lanzado el 16 de marzo de 2010. En febrero de 2010, Jackson participó en We Are the World 25 para Haití como parte del coro.
Jackson es el mánager de la banda de Charlotte Paper Tongues. Con la ayuda de Jackson, firmaron con un sello importante, A& M / Octone Records. También ha trabajado como ejecutivo, pasando ocho años como vicepresidente de artistas y repertorio (A&R) en Columbia Records y cuatro años encabezando A&R en MCA Records.
Programa de radio
Jackson también presenta una cuenta regresiva de radio top 40 conocida como Randy Jackson’s Hit List, que es sindicada por Westwood One. Cada semana, Jackson cuenta atrás de sus 30 mejores éxitos de AC Urbano y AC Convencional. También da información detrás de escena sobre American Idol en la estación de radio por Internet Artist Underground.