Pre-Python
Cleese fue guionista, así como miembro del elenco, para la revista de 1963 Footlights A Clump of Plinths. La revista tuvo tanto éxito en el Festival Fringe de Edimburgo que pasó a llamarse Cambridge Circus y se llevó al West End de Londres y luego a una gira por Nueva Zelanda y Broadway, con el elenco que también apareció en algunos de los sketches de la revista en el Espectáculo de Ed Sullivan en octubre de 1964.
Después de Cambridge Circus, Cleese se quedó brevemente en Estados Unidos, actuando dentro y fuera de Broadway. Mientras actuaba en el musical Half a Sixpence, Cleese conoció a la futura pitón Terry Gilliam, así como a la actriz estadounidense Connie Booth, con quien se casó el 20 de febrero de 1968. En su boda en una Iglesia Unitaria en Manhattan, la pareja intentó asegurar la ausencia de cualquier lenguaje teísta. «El único momento de decepción», recordó Cleese, «llegó al final del servicio cuando descubrí que no había eliminado una mención en particular de la palabra «Dios».»Más tarde, Booth se convirtió en un compañero de escritura.Pronto se le ofreció trabajar como escritor en BBC Radio, donde trabajó en varios programas, sobre todo como dibujante para The Dick Emery Show. El éxito de la revista Footlights llevó a la grabación de una serie corta de programas de radio de media hora, llamados I’m Sorry, I’ll Read That Again, que fueron tan populares que la BBC encargó una serie regular con el mismo título que se emitió de 1965 a 1974. Cleese regresó a Gran Bretaña y se unió al elenco. En muchos episodios, se le acredita como «John Otto Cleese» (según Jem Roberts, esto puede haber sido debido a la vergüenza de su segundo nombre real, Marwood).
También en 1965, Cleese y Chapman comenzaron a escribir en el informe Frost. El personal de redacción elegido para el Informe de Frost consistía en un número de escritores e intérpretes que se hicieron nombres en la comedia. Entre ellos se encontraban co-intérpretes de I’m Sorry, I’ll Read That Again y futuros golosinas Bill Oddie y Tim Brooke-Taylor, y también Frank Muir, Barry Cryer, Marty Feldman, Ronnie Barker, Ronnie Corbett, Dick Vosburgh y los futuros miembros de Python Eric Idle, Terry Jones y Michael Palin. Mientras trabajaban en El Informe Frost, los futuros Pitones desarrollaron los estilos de escritura que harían que su colaboración fuera significativa. Los bocetos de Cleese y Chapman a menudo involucraban figuras de autoridad, algunos de los cuales fueron interpretados por Cleese, mientras que Jones y Palin estaban enamorados de las escenas filmadas que se abrían con panoramas idílicos del campo. Idle fue uno de los encargados de escribir el monólogo de David Frost. Durante este período, Cleese conoció y se hizo amigo del influyente comediante británico Peter Cook, colaborando con Cook en varios proyectos y formando una estrecha amistad que duró hasta la muerte de Cook en 1995.
Fue como intérprete en The Frost Report que Cleese logró su gran avance en la televisión británica como actor de comedia, apareciendo como la figura alta y patricia de clase alta en el sketch clásico de «Clase» (proyectado el 7 de abril de 1966), contrastando cómicamente en una alineación con el más bajo, de clase media Ronnie Barker y el aún más corto, de clase trabajadora Ronnie Corbett. El British Film Institute comentó: «Su hermanamiento de altura y posición social, combinado con un guion mínimo, creó un momento clásico de televisión.»Esta serie fue tan popular que en 1966 Cleese y Chapman fueron invitados a trabajar como escritores e intérpretes con Brooke-Taylor y Feldman en At Last the 1948 Show, tiempo durante el cual el sketch de los Cuatro Yorkshiremen fue escrito por los cuatro escritores/intérpretes (el sketch de los Cuatro Yorkshiremen ahora es mejor conocido como sketch de Monty Python).
Cleese y Chapman también escribieron episodios para la primera serie de Doctor in the House (y más tarde Cleese escribió seis episodios de Doctor at Large por su cuenta en 1971). Estas series tuvieron éxito, y en 1969 a Cleese y Chapman se les ofreció su propia serie. Sin embargo, debido al alcoholismo de Chapman, Cleese se encontró con una carga de trabajo creciente en la asociación y, por lo tanto, no estaba entusiasmado con hacer una serie solo con los dos. Había encontrado que trabajar con Palin en el Informe Frost era una experiencia agradable y lo invitó a unirse a la serie. Palin había estado trabajando previamente en No ajustar Su set con Idle y Jones, con Terry Gilliam creando las animaciones. A los cuatro, tras el éxito de Do Not Adjust Your Set, se les ofreció una serie para Thames Television, que estaban esperando para comenzar cuando llegó la oferta de Cleese. Palin aceptó trabajar con Cleese y Chapman mientras tanto, trayendo consigo a Gilliam, Jones y Idle.
Monty Python
Monty Python’s Flying Circus se emitió durante cuatro series de octubre de 1969 a diciembre de 1974 en la BBC, aunque Cleese abandonó el programa después de la tercera. Las dos caracterizaciones principales de Cleese eran sofisticadas y locas. Retrató al primero como una serie de locutores, presentadores de programas de televisión y funcionarios del gobierno (por ejemplo, «The Ministry of Silly Walks»). Este último está quizás mejor representado en la » Tienda de quesos «y por el personaje de Mr Praline de Cleese, el hombre con un loro azul noruego muerto y una colección de otros animales, todos llamados»Eric». También fue conocido por su personaje de «Sargento Mayor» de clase trabajadora, que trabajó como Sargento de Policía, Centurión Romano, etc. Cleese también apareció durante algunos cambios bruscos de escena como comentarista de radio (generalmente vestido con un traje de cena) donde, de una manera bastante pomposa, haría el anuncio formal y decidido «Y ahora por algo completamente diferente», que más tarde se convirtió en el título de la primera película de Monty Python.
Asociación con Graham Chapman
«Era la mejor caja de resonancia que he tenido. Si Graham pensó que algo era gracioso, entonces es casi seguro que lo era. No puedes creer lo invaluable que es.»
—Cleese on Chapman en The Pythons Autobiography by The Pythons (2003).
Junto con las animaciones de Gilliam, el trabajo de Cleese con Graham Chapman proporcionó a Python sus momentos más oscuros y enojados, y muchos de sus personajes muestran la rabia reprimida que más tarde caracterizó su interpretación de Basil Fawlty.
A diferencia de Palin y Jones, Cleese y Chapman escribieron juntos en la misma habitación; Cleese afirma que su asociación de escritura lo involucró haciendo la mayor parte del trabajo, mientras que Chapman se sentó, sin hablar durante largos períodos antes de salir de repente con una idea que a menudo elevaba el boceto a un nuevo nivel. Un ejemplo clásico de esto es el «boceto de Loro muerto», concebido por Cleese como una sátira sobre el mal servicio al cliente, que originalmente iba a involucrar una tostadora rota y más tarde un coche roto (esta versión se realizó y emitió en el especial pre-Python Cómo Irritar a la gente). Fue sugerencia de Chapman cambiar el artículo defectuoso por un loro muerto, y también sugirió que el loro fuera específicamente un «Azul noruego», dándole al boceto un aire surrealista que lo hizo mucho más memorable.
Su humor a menudo involucraba a personas comunes en situaciones comunes que se comportaban absurdamente sin una razón obvia. Al igual que Chapman, la cara de póquer de Cleese, el acento de clase media recortado y la altura intimidante le permitieron aparecer convincentemente como una variedad de figuras de autoridad, como policías, detectives, oficiales nazis o funcionarios del gobierno, que luego procedió a socavar. En el bosquejo de» Ministry of Silly Walks » (escrito por Palin y Jones), por ejemplo, Cleese explota su estatura como un funcionario con patas de grulla que realiza un grotescamente elaborado paseo a su oficina. En el sketch de Silly Walks, Ben Beaumont-Thomas en The Guardian escribe: «Cleese es completamente inexpresivo, ya que toma el estereotipado zumbido político con sombrero de bolos y lo ensartan despiadadamente. Toda la autoimportancia, la ineficiencia burocrática y la ridícula tortuosidad de Whitehall se resumen en una extensión ballética de su esbelta pierna.»
Chapman y Cleese también se especializaron en bocetos en los que dos personajes conducían discusiones muy articuladas sobre temas completamente arbitrarios, como en la «tienda de quesos», el boceto del «loro muerto» y la «Clínica de Argumentos», donde Cleese interpreta a un burócrata con cara de piedra empleado para sentarse detrás de un escritorio y involucrar a la gente en disputas triviales y sin sentido. Todos estos papeles eran opuestos a Palin (que Cleese a menudo afirma que es su Pitón favorito para trabajar): el contraste cómico entre la enloquecida agresión de la imponente Cleese y la falta de ofensividad de Palin, la más corta, es una característica común en la serie. Ocasionalmente, la dinámica típica de Cleese–Palin se invierte, como en «Licencia de pescado», en la que Palin interpreta al burócrata con el que Cleese está tratando de trabajar.
Aunque Flying Circus duró cuatro series, al comienzo de la serie 3, Cleese se estaba cansando de lidiar con el alcoholismo de Chapman. También sintió que la calidad de los guiones del programa había disminuido. Por estas razones, se puso inquieto y decidió seguir adelante. Aunque se quedó para la tercera temporada, dejó oficialmente el grupo antes de la cuarta temporada. Cleese recibió un crédito en tres episodios de la cuarta temporada que utilizaron material de estas sesiones, aunque oficialmente no estaba conectado con la cuarta temporada. Se mantuvo amigable con el grupo, y los seis comenzaron a escribir Monty Python y el Santo Grial. Gran parte de su trabajo sobre el Santo Grial sigue siendo ampliamente citado, incluyendo la escena del Caballero Negro. Cleese regresó a la compañía para co-escribir y co-protagonizar otras dos películas de Monty Python, La vida de Brian de Monty Python y El significado de la vida de Monty Python. Su ataque al gobierno romano en Life of Brian, cuando pregunta «¿Qué han hecho los romanos por nosotros?», antes de recibir una serie de beneficios que incluyen saneamiento, carreteras y orden público, fue clasificada como la séptima línea más divertida en una encuesta de 2002. Desde la última película de Python (Meaning of Life en 1983), Cleese ha participado en varias presentaciones en vivo con el grupo a lo largo de los años.
década de 1970
De 1970 a 1973, Cleese se desempeñó como rector de la Universidad de St Andrews. Su elección resultó un hito para la universidad, revolucionando y modernizando el puesto. Por ejemplo, el rector tenía tradicionalmente el derecho de nombrar a un «asesor», un adjunto que se sentaba en su lugar en las reuniones importantes en su ausencia. Cleese cambió esto por un puesto para un estudiante, elegido en todo el campus por el cuerpo estudiantil, lo que resultó en acceso directo y representación para el cuerpo estudiantil.
Alrededor de este tiempo, Cleese trabajó con el comediante Les Dawson en su programa de sketch/stand-up Sez Les. Las diferencias entre los dos físicamente (el alto y delgado Cleese y el bajo y robusto Dawson) y socialmente (la escuela pública y el Cleese educado en Cambridge vs.la clase trabajadora, el autodidacta Dawson mancuniano) fueron marcadas, pero ambos trabajaron bien juntos desde la serie 8 en adelante hasta que la serie terminó en 1976.
Cleese protagonizó la parodia de bajo presupuesto de la serie de detectives de Sherlock Holmes The Strange Case of the End of Civilization as We Know It (1977) como el nieto del mejor detective consultor del mundo. En diciembre de 1977, Cleese apareció como estrella invitada en The Muppet Show. Clasificada como una de las mejores estrellas invitadas en el programa, Cleese era fan de The Muppet Show y co-escribió gran parte del episodio. En él es «secuestrado» antes de que comience el espectáculo, se queja del número de cerdos, y se ve obligado a hacer un número de cierre con Kermit la Rana, Sweetums, cerdos, pollos y monstruos. Cleese también hizo un cameo en su película de 1981 The Great Muppet Caper y ganó el premio TV Times por el hombre más divertido en TV – 1978-79. En 1979, protagonizó un especial de televisión, To Norway, Home of Giants, producido por Johnny Bergh.
A lo largo de la década de 1970, Cleese también produjo y actuó en una serie de exitosas películas de capacitación empresarial, incluyendo Meetings, Bloody Meetings y More Bloody Meetings. Estos fueron producidos por su compañía Video Arts.
Fawlty Towers
Cleese logró una mayor prominencia en el Reino Unido como el neurótico gerente de hotel Basil Fawlty en Fawlty Towers, que coescribió con su esposa Connie Booth. La serie ganó tres premios BAFTA cuando se produjo, y en 2000 encabezó la lista de los 100 Mejores Programas de televisión británicos del British Film Institute. En una encuesta de 2001 realizada por el Canal 4, Basil Fawlty ocupó el segundo lugar (detrás de Homer Simpson) en su lista de los 100 Mejores Personajes de televisión. La serie también contó con Prunella Scales como la acerbaesposa de Basil, Sybil, Andrew Sachs como el muy abusado camarero español Manuel, y Booth como la camarera Polly, la voz de la cordura de la serie. Cleese basó a Basil Fawlty en una persona real, Donald Sinclair, a quien había conocido en 1970 mientras el equipo de Monty Python se alojaba en el Hotel Gleneagles en Torquay mientras filmaba inserciones para su serie de televisión. Según se informa, Cleese se inspiró en el mantra de Sinclair, «Podría dirigir este hotel bien si no fuera por los huéspedes. Más tarde describió a Sinclair como «el hombre más maravillosamente grosero que he conocido», aunque la viuda de Sinclair dijo que su esposo estaba totalmente tergiversado en la serie. Durante la estancia de los Pitones, Sinclair supuestamente arrojó el maletín de Idle fuera del hotel «en caso de que contuviera una bomba», se quejó de los modales de mesa «americanos» de Gilliam, y lanzó un horario de autobús a otro huésped después de que se atreviera a preguntar la hora del próximo autobús a la ciudad.
La primera serie se proyectó el 19 de septiembre de 1975 en BBC 2, inicialmente con malas críticas, pero ganó impulso cuando se repitió en BBC 1 al año siguiente. A pesar de esto, una segunda serie no se emitió hasta 1979, cuando el matrimonio de Cleese con Booth había terminado, pero revivieron su colaboración para la segunda serie. Fawlty Towers consistió en dos temporadas, cada una de solo seis episodios; Cleese y Booth sostienen que esto era para evitar comprometer la calidad de la serie. La popularidad de Fawlty Towers ha perdurado, y además de aparecer en las encuestas de los programas de televisión más grandes de la historia, a menudo se retransmite. En una encuesta de 2002, el comentario de Basil «no menciones la guerra» (dicho a la camarera Polly sobre los invitados alemanes) se clasificó como la segunda línea más divertida en la televisión.
1980 y 1990
Durante las décadas de 1980 y 1990, Cleese se centró en el cine, aunque trabajó con Peter Cook en su especial de televisión de una sola vez, Peter Cook and Co. en 1980. En el mismo año, Cleese interpretó a Petruchio, en The Taming of the Shrew de Shakespeare en la serie de televisión Shakespeare de la BBC. En 1981 apareció en la película dirigida por Terry Gilliam Time Bandits como Robin Hood. También participó en Monty Python Live at the Hollywood Bowl (filmado en 1980, lanzado en 1982) y protagonizó The Secret Policeman’s Ball para Amnistía Internacional. En 1985, Cleese tuvo un pequeño papel dramático como sheriff en el western estadounidense Silverado, que tenía un elenco de estrellas que incluía a Kevin Kline, con quien protagonizó Un Pez Llamado Wanda tres años más tarde. En 1986, protagonizó la película de comedia británica Clockwise como un director de escuela tenso obsesionado con la puntualidad y constantemente metiéndose en problemas durante un viaje para hablar en la Conferencia de Directores. Escrita por Michael Frayn, la película tuvo éxito en el Reino Unido, pero no en los Estados Unidos. Le valió a Cleese el Premio Peter Sellers de Comedia de 1987 en los Evening Standard British Film Awards.
En 1988, Cleese escribió y protagonizó un pez Llamado Wanda como el protagonista, Archie Leach, junto con Jamie Lee Curtis, Kevin Kline y Michael Palin. Wanda fue un éxito comercial y de crítica, convirtiéndose en una de las diez mejores películas del año en la taquilla de Estados Unidos, y Cleese fue nominado para un Premio de la Academia por su guion. Kline ganó el Oscar por su interpretación del torpe, violento y narcisista ex agente de la CIA Otto West en la película.
En 1989, Graham Chapman fue diagnosticado con cáncer de garganta; Cleese, Michael Palin, Peter Cook y el compañero de Chapman, David Sherlock, presenciaron la muerte de Chapman. La muerte de Chapman ocurrió un día antes del 20 aniversario de la primera transmisión de Flying Circus, con Jones comentando que fue «el peor caso de caca de fiesta en toda la historia».»Cleese dio un elogio en el servicio conmemorativo de Chapman.
Cleese más tarde desempeñó un papel secundario en la adaptación de Kenneth Branagh de Frankenstein de Mary Shelley (1994) junto al propio Branagh y Robert De Niro. Con Robin Skynner, el psiquiatra inglés, Cleese escribió dos libros sobre relaciones: Familias y Cómo Sobrevivir a Ellas y Vida y Cómo Sobrevivir a Ella. Los libros se presentan como un diálogo entre Skynner y Cleese.
La continuación de un Pez Llamado Wanda, Fierce Creatures, que de nuevo protagonizó Cleese junto a Kevin Kline, Jamie Lee Curtis y Michael Palin, fue lanzada en 1997, pero fue recibida con una recepción mixta por parte de la crítica y el público. Desde entonces, Cleese ha declarado a menudo que hacer la segunda película había sido un error. Cuando su amigo, director y crítico de restaurantes Michael Winner le preguntó qué haría diferente si pudiera volver a vivir su vida, Cleese respondió: «No me habría casado con Alyce Faye Eichelberger y no habría hecho Criaturas Feroces.
En 1999, Cleese apareció en la película de James Bond The World Is Not Enough como asistente de Q, conocida por Bond como «R». En 2002, cuando Cleese repitió su papel en Die Another Day, el personaje fue promovido, haciendo de Cleese el nuevo intendente (Q) del MI6. En 2004, Cleese apareció como Q en el videojuego James Bond 007: Todo o Nada, con su imagen y voz. Cleese no apareció en las siguientes películas de Bond, Casino Royale, Quantum of Solace y Skyfall; en la última película, Ben Whishaw fue elegido para el papel de Q.
21st century
Cleese es el Profesor Visitante de Provost en la Universidad de Cornell, después de haber sido Andrew D. White Profesor en Libertad de 1999 a 2006. Hace apariciones ocasionales bien recibidas en el campus de Cornell. En 2001, Cleese fue elegido para la comedia Rat Race como el excéntrico propietario del hotel Donald P. Sinclair, el nombre del propietario del hotel Torquay en el que había basado el personaje de Basil Fawlty. Ese año apareció como Nick casi sin cabeza en la primera película de Harry Potter: Harry Potter y la Piedra Filosofal (2001), un papel que repetiría en Harry Potter y la Cámara Secreta (2002). En 2002, Cleese hizo un cameo en la película Las aventuras de Plutón Nash, en la que interpretó a «James», un chofer computarizado de un coche flotante robado por el personaje principal (interpretado por Eddie Murphy). El vehículo es posteriormente destruido en una persecución, dejando al chofer varado en un lugar remoto en la luna. En 2003, Cleese apareció como Lyle Finster en la sitcom estadounidense Will & Grace. La hija de su personaje, Lorraine, fue interpretada por Minnie Driver. En la serie, Lyle Finster se casa brevemente con Karen Walker (Megan Mullally). En 2004, Cleese fue acreditado como co-escritor de una novela gráfica de DC Comics titulada Superman: True Brit. Parte de la línea de historias imaginarias de «Elseworlds» de DC, True Brit, en su mayoría escrita por Kim Howard Johnson, sugiere lo que podría haber sucedido si el cohete de Superman hubiera aterrizado en una granja en Gran Bretaña, no en Estados Unidos.
Del 10 de noviembre al 9 de diciembre de 2005, Cleese realizó una gira por Nueva Zelanda con su espectáculo teatral John Cleese—His Life, Times and Current Medical Problems. Cleese lo describió como»un espectáculo de un solo hombre con varias personas en él, que empuja el sobre de un comportamiento aceptable de formas nuevas y repugnantes». El espectáculo fue desarrollado en la ciudad de Nueva York con William Goldman e incluye a la hija de Cleese, Camilla, como escritora y actriz (los espectáculos fueron dirigidos por el australiano Bille Brown). Su asistente de muchos años, Garry Scott-Irvine, también apareció y fue incluido como coproductor. El espectáculo se presentó en universidades de California y Arizona del 10 de enero al 25 de marzo de 2006 bajo el título «Seven Ways to Skin an Ocelot». Su voz se puede descargar con fines de guía direccional como una opción descargable en algunos modelos de dispositivos de navegación GPS personales de la empresa TomTom.
En una encuesta de 2005 de comediantes y comediantes, El Comediante de los Comediantes, Cleese fue votado en segundo lugar después de Peter Cook. En 2006, Cleese presentó un especial de televisión de los mejores tiros, goles, salvamentos, meteduras de pata, jugadas y penaltis del fútbol, así como la influencia del fútbol en la cultura (incluido el sketch de Monty Python «Philosophy Football»), con entrevistas con iconos de la cultura pop Dave Stewart, Dennis Hopper y Henry Kissinger, así como futbolistas eminentes, incluidos Pelé, Mia Hamm y Thierry Henry. El arte del Fútbol con John Cleese fue lanzado en América del Norte en DVD en enero de 2009 por BFS Entertainment & Multimedia. También en 2006, Cleese lanzó la canción «Don’t Mention the World Cup».
Cleese prestó su voz al videojuego Jade Empire de BioWare. Su papel era el de un «forastero» llamado Sir Roderick Ponce von Fontlebottom el Magnífico Bastardo, varado en la Ciudad Imperial del Imperio de Jade. Su personaje es esencialmente un estereotipo colonialista británico que se refiere a la gente del Imperio de Jade como «salvajes necesitados de iluminación». Su armadura tiene el diseño de un tenedor pegado en un trozo de queso. En 2007, Cleese apareció en anuncios de Titleist como diseñador de campos de golf llamado «Ian MacCallister», que representa a»Diseñadores de Golf Contra Distancia». También en 2007, participó en el rodaje de la secuela de The Pink Panther, titulada The Pink Panther 2, con Steve Martin y Aishwarya Rai.
Cleese colaboró con el miembro del Cuarteto de Guitarra de Los Ángeles William Kanengiser en 2008 en el texto de la pieza de interpretación «The Ingenious Gentleman of La Mancha». Cleese, como narrador, y el LAGQ estrenaron la obra en Santa Bárbara. El año 2008 también vio informes de Cleese trabajando en una versión musical de un Pez Llamado Wanda con su hija Camilla.
A finales de marzo de 2009, Cleese publicó su primer artículo como «Editor Colaborador» de The Spectator: «La verdadera razón por la que tuve que unirme al Espectador». Cleese también ha presentado galas de comedia en el festival de comedia de Montreal Just for Laughs en 2006, y de nuevo en 2009. Hacia finales de 2009 y hasta 2010, Cleese apareció en una serie de anuncios de televisión para la cadena noruega de tiendas de productos eléctricos Elkjøp. En marzo de 2010 se anunció que Cleese jugaría a Jasper en el videojuego Fable III.
En 2009 y 2010, Cleese realizó una gira por Escandinavia y los Estados Unidos con su Gira de Pensión Alimenticia Año Uno y Año Dos. En mayo de 2010, se anunció que esta gira, programada para mayo de 2011, se extendería al Reino Unido (su primera gira allí). El espectáculo se llama el «Tour de la Pensión Alimenticia» en referencia a las implicaciones financieras del divorcio de Cleese. La gira por el Reino Unido comenzó en Cambridge el 3 de mayo, visitando Birmingham, Nottingham, Salford, York, Liverpool, Leeds, Glasgow, Edimburgo, Oxford, Bristol y Bath (el DVD de la Gira de Alimony se grabó el 2 de julio, la fecha final de Bath). Más tarde, en 2011, John realizó su Gira de Pensión Alimenticia en Sudáfrica. Jugó en Ciudad del Cabo el 21 & 22 de octubre antes de trasladarse a Johannesburgo, donde jugó del 25 al 30 de octubre. En enero de 2012 llevó su espectáculo individual a Australia, comenzando en Perth el 22 de enero y durante los siguientes cuatro meses visitó Adelaida, Brisbane, Gold Coast, Newcastle, Nueva Gales del Sur, Melbourne, Sídney, y terminó durante abril en Canberra.
En octubre de 2010, Cleese apareció en el lanzamiento de una campaña publicitaria de la Asociación de Automóviles para un nuevo producto de respuesta a emergencias domésticas. Apareció como un hombre que creía que el AA no podía ayudarlo durante una serie de desastres, incluido el agua que caía a través de su techo, con la línea «The AA? ¿Por duchas defectuosas? Durante 2010, Cleese apareció en una serie de anuncios de radio para la compañía de seguros canadiense Pacific Blue Cross, en la que interpreta a un personaje llamado «Dr. Nigel Bilkington, Jefe de Medicina del Hospital General Estadounidense».
En 2012, Cleese fue elegida para Cazar elefantes, una comedia de atraco del cineasta israelí Reshef Levi. Cleese tuvo que renunciar justo antes de filmar debido a problemas cardíacos y fue reemplazado por Patrick Stewart. Entre septiembre y octubre de 2013, Cleese se embarcó en su primera gira de comedia por Canadá. Titulado » John Cleese: Last Time to See Me Before I Die tour», visitó Halifax, Ottawa, Toronto, Edmonton, Calgary, Victoria y terminó en Vancouver, actuando en lugares con entradas agotadas. Cleese regresó al escenario en Dubai en noviembre de 2013, donde actuó en un teatro con entradas agotadas.
Cleese fue entrevistado y aparece como él mismo en el documental de la cineasta Gracie Otto de 2013, The Last Impresario, sobre el viejo amigo y colega de Cleese, Michael White. White produjo Monty Python y el Santo Grial y la producción de comedia pre-pitón de Cleese Cambridge Circus. En una conferencia de prensa cómica en noviembre de 2013, Cleese y otros miembros sobrevivientes del Monty Python comedy group anunciaron una presentación de reunión que se celebraría en julio de 2014.
Cleese se unió a Eric Idle en 2015 y 2016 para una gira por América del Norte, Canadá y las naciones ANZUS, «John Cleese & Eric Idle: Together Again At Last . . . Por primera Vez,» tocando pequeños teatros e incluyendo la interacción con el público, así como bocetos y recuerdos. En una entrevista de Reddit Ask Me Anything, Cleese expresó su pesar por haber rechazado el papel interpretado por Robin Williams en The Birdcage, el mayordomo interpretado por Anthony Hopkins en The Remains of the Day y el clérigo interpretado por Peter Cook en The Princess Bride.
En 2017, escribió Bang Bang! una nueva adaptación de la obra francesa de Georges Feydeau Monsieur Chasse! para el Mercury Theatre, Colchester, antes de hacer su estreno en Estados Unidos en los Escenarios de Shadowland en Ellenville, Nueva York en 2018, seguido de una gira por el Reino Unido en la primavera de 2020.
En 2021, Cleese canceló una aparición en la Universidad de Cambridge después de enterarse de que el historiador de arte Andrew Graham-Dixon había sido incluido en la lista negra de la unión de estudiantes por hacerse pasar por Adolf Hitler. Su visita a la universidad estaba destinada a ser parte de un documental sobre el wokeísmo. Cleese dijo que estaba «en una lista negra antes de que alguien más lo haga».