Saxitoxin (C10H17N7O4) gehört zu den bekanntesten Neurotoxinen und dem stärksten bekannten Natriumkanalblocker. Saxitoxin wurde als das tödlichste Nicht-Protein-Toxin bezeichnet und kann nicht mit Standardmitteln aus Lebensmitteln entfernt werden. Saxitoxin wird häufig von marinen Dinoflagellaten oder Süßwassercyanobakterien hergestellt und trägt paralytische Eigenschaften.
Begriffsklärung
Der Begriff „Saxitoxin“ kann sich auf einen vollständigen Satz verschiedener, aber strukturell ähnlicher neurotoxischer Substanzen beziehen, einschließlich, aber nicht beschränkt auf:
*Reines Saxitoxin oder STX
*Neosaxitoxin oder NSTX
* gonyautoxin oder GTX
* Decarbamoylsaxitoxin oder dcSTX
Saxitoxin ist extrem gefährlich für Säugetierlebensformen einschließlich Menschen, und militärische Anwendungen wurden aufgrund der niedrigen Dosis von Saxitoxin vorgeschlagen Letalität. Saxitoxin ist die Ursache für paralytische Muschelvergiftung oder PSP.
Zugrunde liegende Pathologie
Saxitoxin ist ein potenziell tödliches Toxin bei gesunden Erwachsenen, weist jedoch eine höhere Sterblichkeitsrate bei Kindern, älteren Menschen und Personen mit geschwächtem Immunsystem auf. In Fällen, in denen eine Saxitoxinvergiftung zum Tod führt, ist die typische Ursache im Allgemeinen ein Atemversagen.
Die primäre Wirkung von Saxitoxin ist die Blockade von Natriumwegen in den Neuronen seiner Opfer. Dies verursacht eine schlaffe Lähmung und neigt dazu, die Opfer während des Beginns der Pathologie ruhig und bewusst zu lassen. Die tödliche Dosierung von Saxitoxin ist .57 mg bei oraler Einnahme.
Synthese
Saxitoxin kann trotz seiner vielen Herausforderungen synthetisiert werden. Seit den 1970er Jahren werden Methoden erfolgreich ausprobiert. Die früheste Methode zur Synthese einer Art von Saxitoxin bestand darin, eine Reihe cyclischer Guanidine auf Pyrrolidin aufzubauen. Eine andere Methode beinhaltete eine Cycloaddition, um auf den Kern zuzugreifen und ein skalierbareres und effizienteres Produktionsmittel herzustellen.
Ein wichtiger Aspekt der Saxitoxinproduktion beruht auf einem C-H-Aminierungs- und Oxathiazinaniminiumionenäquivalent, das ursprünglich im Du Bois-Labor entwickelt wurde. Weitere Aspekte der Herstellung beruhen auf einer stereokontrollierten Kondensation eines 9-gliedrigen Ringbildungsprozesses und 19 Schritten aus einer Basis von kommerziell erhältlichem (r)-Glycerinacetamid. Die Bedeutung dieser Methode über den vorherigen besteht darin, dass das Ergebnis dieses Saxitoxins, während es zu einer kleineren Perzentilausbeute führte, nicht-racemisches Saxitoxin ergab.
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Wenn Ihre Studien oder Interessen die Verwendung dieser oder verwandter Materialien erfordern, wenden Sie sich bitte an die Mitarbeiter von IsoSciences. Möglicherweise haben wir das markierte Toxin bereits in unserer synthetischen Datenbank und unserem Katalog verfügbar, oder wir können besprechen, wie die IsoSciences-Chemiker mit Ihrem Team zusammenarbeiten können, um ein neues Material individuell zu synthetisieren.