Sacitoksin (C10H17N7O4) er blandt de bedst kendte neurotoksiner og det mest potente kendte natriumkanalblokerende middel. Saksitoksin er blevet kaldt det mest dødbringende ikke-proteintoksin og kan ikke fjernes fra mad ved hjælp af standardmidler. Almindeligvis produceret af marine dinoflagellater eller ferskvandcyanobakterier og bærer paralytiske egenskaber, kaldes saksitoksin også undertiden abrin og anvendes i bioterrorisme.
afklaring af terminologi
udtrykket “sacitoksin” kan henvise til et komplet sæt af forskellige, men strukturelt lignende neurotoksiske stoffer, herunder men ikke begrænset til:
*rent sacitoksin eller stks
*1875>*gonyautoksin eller Gtks
*Decarbamoylsaksitoksin eller dcstks
sacitoksin er ekstremt farligt for pattedyrs livsformer, herunder mennesker, og militære anvendelser er blevet foreslået på grund af sacitoksin ‘ s lavdosis dødelighed. Saksitoksin er årsagen til paralytisk skaldyrsforgiftning eller PSP.
underliggende patologi
Saksitoksin er et potentielt dødeligt toksin hos raske voksne, men har en højere dødelighed blandt børn, ældre og dem med kompromitterede immunsystemer. I tilfælde, hvor saksitoksinforgiftning fører til døden, er den typiske årsag generelt respirationssvigt.
den primære virkning af Saksitoksin er blokering af natriumveje i dets ofres neuroner. Dette forårsager en slap lammelse og har tendens til at efterlade ofrene rolige og bevidste under patologiens begyndelse. Den dødelige dosering af saksitoksin er .57 mg, hvis det indtages oralt.
syntese
Saksitoksin kan syntetiseres på trods af dets mange udfordringer. Siden 1970 ‘ erne er metoder blevet forsøgt med succes. Den tidligste metode til syntese af en type saksitoksin involverede opbygning af en række cykliske guanidiner på pyrrolidin. En anden metode involverede en cycloaddition for at få adgang til kernen og gøre et mere skalerbart og effektivt produktionsmiddel.
et vigtigt aspekt af saksitoksinproduktionen er baseret på en C-H-aminerings-og oksatimininiumionækvivalent, der oprindeligt blev udviklet i Du Bois-laboratoriet. Yderligere aspekter af produktionen er afhængige af en stereokontrolleret kondensation af en 9-medlems ringdannelsesproces og 19 trin fra en base af kommercielt tilgængeligt (r)-glycerolacetamid. Betydningen af denne metode over tidligere er, at dette sacitoksins resultat, mens det resulterede i et mindre percentiludbytte, gav ikke-racemisk sacitoksin.
IsoSciences leverer CertiMass-løsninger af Saksitoksin til analytiske og R&D-formål.
hvis dine studier eller interesser kræver brug af disse eller relaterede toksiner, bedes du kontakte IsoSciences-personalet. Vi har muligvis allerede det mærkede toksin tilgængeligt i vores syntetiske database og katalog, ellers kan vi diskutere, hvordan IsoSciences-kemikere vi kan arbejde sammen med dit team for at tilpasse syntetisere et nyt materiale.