Saxitoxin (C10H17N7O4) patří mezi nejznámější neurotoxiny a nejúčinnější známé činidlo blokující sodíkové kanály. Saxitoxin byl nazýván nejsmrtelnějším neproteinovým toxinem a nelze jej odstranit z potravy standardními prostředky. Běžně produkovaný mořskými dinoflageláty nebo sladkovodními sinicemi a nesoucí paralytické vlastnosti, saxitoxin je také někdy označován jako abrin a používá se v bioterorismu.
objasnění terminologie
termín „saxitoxin“ může odkazovat na kompletní sadu různých, ale strukturálně podobných neurotoxických látek, včetně, ale bez omezení na:
*čistý saxitoxin nebo STX
*neosaxitoxin nebo NSTX
*gonyautoxin nebo GTX
*dekarbamoylsaxitoxin nebo Dcstx
saxitoxin je extrémně nebezpečný pro formy života savců včetně lidí a vojenské aplikace byly navrženy kvůli letalitě nízké dávky saxitoxinu. Saxitoxin je příčinou paralytické otravy měkkýšů nebo PSP.
základní patologie
Saxitoxin je potenciálně smrtelný toxin u zdravých dospělých, ale má vyšší úmrtnost u dětí, starších osob a osob s oslabeným imunitním systémem. V případech, kdy otrava saxitoxinem vede k úmrtí, je typickou příčinou obvykle respirační selhání.
primárním účinkem saxitoxinu je zablokování sodíkových drah v neuronech jeho obětí. To způsobuje ochablou paralýzu a má tendenci nechat oběti klidné a vědomé během nástupu patologie. Letální dávka saxitoxinu je .57 mg při perorálním požití.
syntéza
Saxitoxin může být syntetizován navzdory mnoha výzvám. Od roku 1970 metody byly úspěšně pokusil. Nejstarší metoda syntézy typu saxitoxinu zahrnovala vytvoření řady cyklických guanidinů na pyrrolidinu. Další metoda zahrnovala cykloadici pro přístup k jádru a vytvoření škálovatelnějšího a efektivnějšího výrobního prostředku.
jeden důležitý aspekt produkce saxitoxinu se opírá o ekvivalent C-H aminace a oxathiazinaneiminiového iontu původně vyvinutý v laboratoři Du Bois. Další aspekty výroby se opírají o stereokontrolovanou kondenzaci 9členného procesu tvorby prstenců a 19 kroků ze základny komerčně dostupného (r)-glycerolacetamidu. Význam této metody nad předchozími je, že výsledek tohoto saxitoxinu, zatímco má za následek menší výtěžek percentilu, přinesl nerasemický saxitoxin.
IsoSciences dodává CertiMass roztoky saxitoxinu pro analytické a R&d účely.
pokud vaše studie nebo zájmy vyžadují použití těchto nebo souvisejících toxinů, kontaktujte prosím pracovníky IsoSciences. Můžeme již mít označený toxin k dispozici v naší syntetické databázi a katalogu, jinak můžeme diskutovat o tom, jak chemici IsoSciences můžeme spolupracovat s vaším týmem na zakázkové syntéze nového materiálu.