saxitoxina (C10H17N7O4) está entre as neurotoxinas mais conhecidas e o mais potente agente bloqueador de canais de sódio conhecido. A saxitoxina tem sido chamada de toxina não proteica mais mortal e não pode ser removida dos alimentos por meios padrão. Comumente produzido por dinoflagelados marinhos ou cianobactérias de água doce e com propriedades paralíticas, a saxitoxina também é às vezes chamada de abrina e usada no bioterrorismo.
Clarificação da Terminologia
O termo “saxitoxin” pode se referir a um conjunto completo de diferente, mas estruturalmente semelhante neurotóxicos substâncias, incluindo, mas não limitado a:
*Pura saxitoxin ou STX
*neosaxitoxin ou NSTX
*gonyautoxin ou GTX
*decarbamoylsaxitoxin ou dcSTX
Saxitoxin é extremamente perigoso para mamíferos formas de vida, incluindo os seres humanos, e aplicações militares tenham sido sugeridos, devido a saxitoxin da dose baixa letalidade. A saxitoxina é a causa do envenenamento por mariscos paralíticos ou PSP.
patologia subjacente
a saxitoxina é uma toxina potencialmente letal em adultos saudáveis, mas tem uma maior taxa de mortalidade entre crianças, idosos e pessoas com sistema imunológico comprometido. Nos casos em que o envenenamento por saxitoxina leva à morte, a causa típica é geralmente insuficiência respiratória.
o efeito primário da saxitoxina é o bloqueio das vias de sódio dentro dos neurônios de suas vítimas. Isso causa uma paralisia flácida e tende a deixar as vítimas calmas e conscientes durante o início da patologia. A dosagem letal de saxitoxina é .57 mg se ingerido por via oral.
síntese
a saxitoxina pode ser sintetizada apesar de seus muitos desafios. Desde a década de 1970, os métodos foram tentados com sucesso. O método mais antigo de sintetizar um tipo de saxitoxina envolvia a construção de uma série de guanidinas cíclicas sobre a pirrolidina. Outro método envolveu uma cicloadição para acessar o núcleo e fazer um meio de produção mais escalável e eficiente.
um aspecto importante da produção de saxitoxina depende de uma aminação C-H e oxatiazinaneimínio íon equivalente originalmente desenvolvido no laboratório Du Bois. Outros aspectos da produção dependem de uma condensação estereocontrolada de um processo de formação de anel de 9 membros e 19 etapas a partir de uma base de acetamida (R)-glicerol comercialmente disponível. A importância deste método acima dos anteriores é que o resultado desta saxitoxina, enquanto resulta em um menor rendimento de percentil, produziu saxitoxina não racêmica.
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