Oswestry, town (parish) and former borough (district), administrative and historic county of Shropshire, western England. Z trzech stron graniczy z Walią.
Oswestry leży w malowniczej scenerii u podnóża Gór Berwyn pomiędzy Wat 's Dyke (ok. 700) i Offa’ s Dyke (ok. 784), umocnienia ziemne oddzielające niegdyś Anglię i Walię. „Stary” Oswestry, Fort z epoki żelaza ze skomplikowanymi obronami odzwierciedlającymi długą historię, stoi 1,6 km od miasta.
Oswestry wywodzi swoją nazwę od Oswalda (późniejszego Świętego Oswalda), króla Northumbrii, który został zabity przez Pendę, króla Mercji, w 642 roku w bitwie pod Maserfelth (lub Maserfeld), prawdopodobnie w pobliżu dzisiejszego miasta. Miejsce wielu walk granicznych między Walijczykami i Anglikami, miasto zostało dwukrotnie spalone w średniowieczu. Na brzegu zamku znajdują się ruiny zamku zbudowanego przez Madoga ap Maredudda, walijskiego króla sąsiedniego regionu Powys.
w Oswestry w 1407 r.założono gimnazjum, które w 1776 r. przeniesiono do większych pomieszczeń, ale stary budynek nadal stoi. Przez wieki Oswestry było centrum handlowym walijskich towarów, zwłaszcza wełny. Nowoczesne miasto ma duży targ bydła i przemysłu lekkiego. Poza miastem Oswestry obszar jest w większości wiejski. Tato. (2001) 15.613; (2011) 17,105.