Saxitoxin(C10h17N7O4)は最もよく知られている神経毒および最も有効な知られていたナトリウムチャネルの妨害代理店 Saxitoxinは最も致命的な非蛋白質の毒素と呼ばれ、標準的な平均によって食糧から取除くことができません。 一般的に海洋渦鞭毛藻または淡水シアノバクテリアによって産生され、麻痺性を有するサキシトキシンは、アブリンとも呼ばれ、バイオテロに使用される。
用語の明確化
“サキシトキシン”という用語は、
*純粋なサキシトキシンまたはSTX
*ネオサキシトキシンまたはNSTX
を含むがこれらに限定されない、異なるが構造的に類似した神経毒性物質の完全なセットを指すことができる。1875>*gonyautoxinかGtx
*DecarbamoylsaxitoxinかDcstx
saxitoxinは人間を含む哺乳類の生命形態に非常に危険であり、軍の適用はsaxitoxinの低い線量の致死が提案された原因でした。 サキシトキシンは、麻痺性貝中毒またはPSPの原因である。
根底にある病理
サキシトキシンは、健康な成人では潜在的に致命的な毒素であるが、小児、高齢者、および免疫系が損なわれた人の死亡率が高い。 サキシトキシン中毒が死に至る場合、典型的な原因は一般的に呼吸不全である。
サキシトキシンの主な効果は、犠牲者のニューロン内のナトリウム経路の閉塞である。 これは弛緩性麻痺を引き起こし、病理の発症中に犠牲者を穏やかで意識的に残す傾向がある。 サキシトキシンの致死量は以下の通りである。経口摂取した場合は57mg。
合成
サキシトキシンは、多くの課題にもかかわらず合成することができます。 1970年代以降、この手法は成功を収めている。 サキシトキシンの一種を合成する最も初期の方法は、ピロリジンの上に一連の環状グアニジンを構築することを含んでいた。 もう一つの方法は、コアにアクセスし、よりスケーラブルで効率的な生産手段を作るための環状付加を含んでいました。
サキシトキシン生産の重要な側面の一つは、もともとDu Bois研究室で開発されたc-Hアミノ化とoxathiazinaneiminiumイオン当量に依存しています。 製造のさらなる態様は、市販の（ｒ）−グリセロールアセトアミドの塩基からの９員環形成プロセスおよび１ ９工程の立体制御縮合に依存する。 前のものの上のこの方法の重要性はより小さいパーセンタイルの収穫に終ってが、このsaxitoxinの結果が非ラセミsaxitoxinをもたらしたことである。
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