Sofia Coppola legújabb filmjében, a The Beguiled-ben, amelyet pénteken mutatnak be a mozikban, Colin Farrell John McBurney-t játssza, egy sebesült katonát, akit egy kis, déli lányiskola hozott be a lábadozáshoz. Férfi jelenléte gyorsan felkavarja a háztartást, mivel a kéznél lévő hölgyek közül többen elkezdenek játszani a szeretetéért—ő pedig több mint hajlandó flörtölni. Ez egy olyan szerep, amelyet Farrell látszólag erre az életre készített-vagy legalábbis 1999 óta, amikor Hollywoodban debütált a háborús övezetben. Azóta Farrell gyorsan nevet szerzett magának, mint a világ egyik leghíresebb agglegénye. A bad boy-dom magasságában, a színész Lindsay Lohannal és Britney Spearsszel repült, valamint egy pletykás kirepülés az Alexander társszereplőjével, Angelina Jolie-val. Mostanában, Farrell azt is elárulta, hogy élete végén romantikus kapcsolatban állt Elizabeth Taylorral, mielőtt észrevették volna Rihannával, bizonyítva, hogy ő nem olyan, akinek “típusa van.”Itt egy pillantást vissza a legtöbb nyilvános kapcsolatok.
Farrell feleségül vette Amelia Warner színésznőt egy jogilag nem kötelező ünnepségen 2001-ben egy Tahiti nyaralás alatt.
a duó, akik sok vörös szőnyegen jelentek meg együtt, kevesebb mint egy évvel később szétváltak.
Warner megy a mai napig ötven árnyalatú szürke csillag Jamie Dornan.
Farrell a 2003-as S. W. A. T. forgatásán ismerkedett meg Michelle Rodriguez színésznővel, és a pletykák szerint egy ideig párttársak voltak.
Farrell kelt modell Kim Bordenave, a bal oldalon, közel két évig, amelynek során a két üdvözölte a fiát.
azt hírták, hogy Angelina Jolie közeledett Farrellhez a 2004-es Alexander film forgatása során.
Farrell megérkezett a 2003-as évek premierjére a toborzás Britney Spearsszel, de azt állította, hogy a kettő csak barát.
Farrellt és Lindsay-t gyakran látták együtt 2004 körül, még a Saturday Night Live-ban is megjelentek, hogy meghamisítsák a pletykákat.
Farrell 2006-ban Spearsből és Lohanből Carmen Electra-ba költözött.
az Electra után Farrellt 2006-ban a Pride and Glory forgatása közben látták Lake Bell-lel.
a kettő gyorsan vörös szőnyeg hivatalos lett, beleértve az ASPCA-t támogató eseményt New Yorkban 2007-ben.
a pár mind mosolyog a Pride and Glory premierjén.
2010-re Farrell lengyel színésznőhöz költözött Alicja Bachleda, a film társszereplője Ondine.
a pár közel két évig maradt együtt, mielőtt 2010-ben felbomlott.