Pretty Woman (1990) est un film mettant en scène une travailleuse du sexe qui découvre la haute société après avoir entamé une romance avec un millionaire. À l’origine, le studio de production a demandé à Vance, qui a conçu la robe, de rendre la couleur noire, en raison d’un possible conflit avec la couleur des cheveux roux de Roberts. Cependant, elle a conservé son idée originale d’une robe rouge, Roberts subissant de multiples tests d’écran et Vance concevant trois créations avant d’atterrir sur la bonne teinte pour persuader le réalisateur Gary Marshall de l’idée. Marshall a été fortement impliqué dans la mode du film et a collaboré avec Vance sur le design du look final.
La robe est une robe de soirée à colonne sculpturale rouge écarlate avec un dos bas, des épaules dénudées, un décolleté en cœur plongeant et un drapé noué autour des hanches. L’ensemble a été accessoirisé d’un collier de diamants rubis gratuit et de gants d’opéra blancs. Il présentait des détails à volants et des manches volumineuses, en ligne avec les tendances de la mode des années 90.
Dans Pretty Woman, Roberts incarne Vivian Ward, une prostituée de Hollywood Boulevard qui travaille avec un homme d’affaires plus âgé, Edward Lewis (Richard Gere) et tombe par la suite amoureuse de lui. Vance a utilisé son portrait de style pour l’évolution du personnage dans le film alors que sa mode devient plus polie et minimaliste, inspirée d’Edward. La robe a été conçue pour être « diamétralement opposée » aux tenues révélatrices du début du film. La robe est portée lors d’une séquence de « transformation pivotale » qui se présente comme une « vraie dame » avant une soirée à l’opéra. La scène où Roberts porte la robe a été qualifiée de cinématiquement significative et de « moment cinématographique de tous les temps », avec une improvisation voulue par Gere pour la bobine gag du film. Dans le film, Edward surprend Vivian en claquant un étui à collier sur ses doigts, où Roberts laisse échapper un rire « jappant » et « emblématique ». Marshall l’a appelé plus tard « la marque de fabrique du film ».