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Au début des années 1980, il joue sur trois albums pour Jean-Luc Ponty et avec le groupe de rock Taxxi. De 1986 à 1987, il est musicien de session pour le groupe de rock Journey. Jackson a joué sur l’album Raised on Radio de Journey en 1986. Il a déménagé en Italie à la fin des années 1980 et a joué sur un disque de la pop star italienne Zucchero. Le disque, Zucchero and the Randy Jackson Band, a été produit par Corrado Rustici qui a joué de la guitare avec Jackson sur de nombreux albums au début des années 1980. Il a également joué avec Billy Cobham.
En 1985, Keith Richards a été invité à fournir la musique de la comédie de Whoopi Goldberg vehicle Jumpin ‘ Jack Flash. Richards a réuni un groupe d’étoiles qui comprenait Aretha Franklin au piano et au chant et Jackson à la guitare basse. Cette chanson est la quatrième piste de l’album de 1986 d’Aretha intitulé Aretha. Jackson peut être vu dans la vidéo de la chanson.
À la fin des années 1980, Jackson faisait encore des sessions. Il a notamment participé au premier album solo du célèbre guitariste de session Steve Lukather. Jackson a été un bassiste vedette sur cinq chansons de l’album « Silky Soul » de Maze en 1989. Il a également joué sur plusieurs albums de Kenny G.
Jackson était le bassiste sur l’album éponyme de 1991 Divinyls (qui contient la chanson « I Touch Myself ») ainsi que le bassiste en vedette sur plusieurs morceaux de la sortie de Tracy Chapman en 1992, Matters of the Heart. Il a joué sur les singles « Bang Bang Bang », « Open Arms » et « Dreaming on a World ». La même année, Jackson joue également de la basse sur la chanson de Bruce Springsteen « Human Touch ».
Jackson a enregistré, produit ou tourné avec de nombreux artistes et groupes bien connus, allant de Mariah Carey (il a travaillé avec elle tout au long de sa carrière, a été son directeur musical pour un certain nombre de ses tournées; il a fait partie de son groupe lors de nombreuses performances dont Live 8 à Londres en 2005) à ‘N Sync, Whitney Houston, (produit) Dionne Farris’ (premier CD acclamé par la critique, Wild-Seed Wild-Flower), Céline Dion, Fergie (datant de son époque dans Wild Orchid), Stryper et Madonna (il a joué de la basse sur son album Like a Prayer mais pas sur le single du même nom).
Jackson a joué de nombreuses fois dans le groupe de soutien de Ponty. Ses crédits en tant que musicien de session vont de jouer avec Aldo Nova, George Benson, Blue Öyster Cult, Jon Bon Jovi, Michael Bolton, Clarence « Gatemouth » Brown, Billy Cobham, Bob Dylan, Aretha Franklin, Herbie Hancock, Ernie Isley, Billy Joel, Brent Bourgeois, Journey, Richard Marx, George Michael, Stevie Nicks, Imogen Heap, Bruce Springsteen et Roger Waters à jouer au Grand Ole Opry avec le Charlie Daniels Band. Son travail de production et d’écriture de chansons dans la région de la baie de San Francisco avec Narada Michael Walden et Walter Afanasieff a conduit Jackson à être également demandé en tant que producteur.
Le 11 mars 2008, Jackson sort un album entièrement produit par lui-même, intitulé Randy Jackson’s Music Club, Vol. 1. La sortie de l’album a été précédée par le single « Dance Like There’s No Tomorrow » chanté par Paula Abdul. En 2009, Randy a commencé à travailler avec l’ancienne finaliste de l’idole Kimberley Locke, produisant son 4e album. Le premier single, « Strobe Light », est sorti le 16 mars 2010. En février 2010, Jackson a participé à We Are the World 25 for Haiti dans le cadre du chœur.
Jackson est le manager du groupe Paper Tongues basé à Charlotte. Avec l’aide de Jackson, ils signent avec un label majeur, A & M/Octone Records. Il a également travaillé comme cadre, passant huit ans en tant que vice-président des artistes et du répertoire (A& R) chez Columbia Records et quatre ans à la tête d’A & R chez MCA Records.
Émission de radio
Jackson anime également un compte à rebours du top 40 de la radio connu sous le nom de Randy Jackson’s Hit List, qui est syndiqué par Westwood One. Chaque semaine, Jackson compte son top 30 des hits AC urbains et AC grand public. Il donne également des informations sur les coulisses d’American Idol sur la station de radio Internet Artist Underground.