Oswestry, ville (paroisse) et ancien borough (district), comté administratif et historique du Shropshire, ouest de l’Angleterre. Il est bordé sur trois côtés par le pays de Galles.
Oswestry se trouve dans un cadre pittoresque dans les contreforts des montagnes Berwyn entre la digue de Wat (vers 700) et la digue d’Offa (vers 700). 784), terrassements défensifs séparant autrefois l’Angleterre et le Pays de Galles. « Old » Oswestry, un fort de colline de l’âge du fer avec des défenses compliquées reflétant une longue histoire, se trouve à 1,6 km de la ville.
Oswestry tire son nom d’Oswald (plus tard Saint-Oswald), roi de Northumbrie, tué par Penda, roi de Mercie, en 642 à la bataille de Maserfelth (ou Maserfeld), probablement près de la ville actuelle. Théâtre de nombreuses guerres frontalières entre les Gallois et les Anglais, la ville a été incendiée à deux reprises au Moyen Âge. Sur Castle Bank se trouvent les ruines d’un château construit par Madog ap Maredudd, roi gallois de la région voisine de Powys.
Une école de grammaire a été fondée dans la ville d’Oswestry en 1407 et a été déplacée dans des locaux plus grands en 1776, mais l’ancien bâtiment est toujours debout. Pendant des siècles, Oswestry a été un centre de marché pour les produits gallois, en particulier la laine. La ville moderne a un grand marché aux bestiaux et une industrie légère. Mis à part la ville d’Oswestry, la région est principalement rurale. Pop. (2001) 15.613; (2011) 17,105.