1861 Nach den Missionaren kamen die Bergsteiger. Im August 1861 machte sich Baron Carl Claus von der Decken, ein hannoveraner Naturforscher und Reisender, der in Sansibar gewohnt hatte, auf die Suche nach dem Kilimandscharo. Er wurde von einem englischen Geologen Richard Thornton begleitet. Thornton war auch ein bekannter Entdecker. Zuvor hatte er versucht, den Kilimandscharo zu besteigen. Sein Versuch scheiterte nach drei Tagen an schlechtem Wetter, obwohl er eine Bergcrew von über fünfzig Trägern hatte. Er war nur so hoch wie 8.200 ft gegangen.
Von der Decken lieferte die genaueste Schätzung für die Höhe beider Kibo – die er zwischen 19.812 und 20.655 Fuß vermutete. Er vermutete auch, dass Mawenzi zwischen 17.257 und 17.453 Fuß stand. Thornton fügte hinzu, dass der Berg vulkanisch sei, wobei Kibo der jüngste und Shira der älteste Teil des Berges sei.
1862 Im folgenden Jahr, ohne Thornton, von der Decken machte es so hoch wie 14.200 ft, bevor sie wieder wegen eines Schneesturms gedreht. Nach seiner Rückkehr nach Europa beschrieb der Baron Kibo als „mächtige Kuppel, die sich auf eine Höhe von etwa 20.000 Fuß erhebt, von denen die letzten dreitausend mit Schnee bedeckt sind“.
1871 Zweimal im Jahr 1871 versuchte Charles New, ein in London geborener Missionar, den Summt – sowohl im Frühjahr als auch im August — und beide Male wurde er abgewiesen. Er machte es so hoch wie 13.000 ft.
News1873 fehlgeschlagene Versuche trieben ihn nur noch weiter zurück zum Kilimandscharo. Zwei Jahre später nahm er den Gipfel wieder ins Visier. Leider hatten die flüchtigen Stämme, die den Fuß des Kilimandscharo zu Hause nannten, andere Pläne für New. Bevor er jemals den Kilimandscharo erreichte, wurde er angegriffen und seines ganzen Besitzes beraubt, als er an die Küste floh. Er starb bald darauf.
1883 Als die Nachricht von der Tragödie Europa erreichte, ließ die Aufregung um den Kilimandscharo nach. Für das nächste Jahrzehnt blieb der Kilimandscharo von Außenstehenden relativ unberührt. Europäer, die die Region besuchten, taten dies normalerweise auf dem Weg dorthin. Menschen wie Dr. Gustav A. Fischer machten 1883 Halt in Arusha und besuchten den Berg Meru auf seiner Reise zum Naivasha-See. Er erklärte den Kilimandscharo für „europäisch“.
Während dieser Zeit versuchte ein schottischer Geologe, Joseph Thomson, den Gipfel von der Nordseite aus zu besteigen. Er erlaubte sich jedoch nur einen Tag, es zu tun. Er erreichte nur so hoch wie 8.800 ft. Trotz seines Scheiterns benannten sie die Thompson Gazelle nach ihm.
Der erste Europäer, der sich in die Region wagte, um den Kilimandscharo zu besteigen, war 1883. Auf einer von der Royal Geographical Society organisierten Expedition landete Harry Johnston in Ostafrika, um die Flora und Fauna des Kilimandscharo zu entdecken und zu dokumentieren. Johnstons Reise – so behauptete er später in seiner Biografie – diente eigentlich nicht dazu, den Kilimandscharo zu verstehen, sondern er arbeitete dort verdeckt für den britischen Geheimdienst. Es gibt keine Beweise, um diese Behauptung zu stützen. Eine andere Geschichte, die er erzählte, war, dass er bis zu 16.000 Fuß erreichte. Und dass es ein „Berg sei, den man auch ohne Gehstock besteigen kann“. Er wurde für seine Behauptungen weithin verspottet. Aber seine Behauptungen haben den Wunsch der Europäer geweckt, den Gipfel des Kilimandscharo erneut zu versuchen.
1887 Bei seinem ersten Versuch, den Kilimandscharo zu besteigen, erreichte der deutsche Geologieprofessor Hans Meyer den unteren Rand der Eiskappe auf Kibo, wo er umkehren musste, weil ihm die Ausrüstung für den Umgang mit dem Eis fehlte. Im folgenden Jahr plante Meyer einen weiteren Versuch mit Oscar Baumann, einem Kartographen, aber die Mission wurde abgebrochen, nachdem das Paar während des Abushiri-Aufstands als Geiseln gehalten und freigekauft worden war.
1888 Im Herbst 1888 näherten sich der amerikanische Naturforscher Dr. Abbott und der deutsche Entdecker Otto Ehrenfried Ehlers dem Gipfel von Nordwesten. Während Abbott früher zurückkehrte, behauptete Ehlers, den Gipfelrand erreicht zu haben, aber nach heftiger Kritik an dieser Behauptung zog er sie später zurück.
Erfolg
1889 Meyer kehrte 1889 mit dem österreichischen Bergsteiger Ludwig Purtscheller zum dritten Versuch auf den Kilimandscharo zurück. Diesmal gelang es ihnen, den Gipfel des Kilimandscharo zu erreichen. Sie konnten aufgrund der Strategie, beim Aufstieg mehrere Lager zu errichten, erfolgreich aufsteigen. In diesen Lagern hatten sie reichlich Nahrung und Vorräte. Auf diese Weise konnten sie mehrere Versuche unternehmen, ohne absteigen zu müssen, um Nachschub zu liefern. Meyer und Purtscheller drängten sich am 3. Oktober in die Nähe des Kraterrandes, drehten sich aber erschöpft von ihren Schritten im eisigen Hang um.
Drei Tage später, an Purtschellers vierzigstem Geburtstag, erreichten sie den höchsten Gipfel am Südrand des Kraters. Sie waren die ersten, die bestätigten, dass Kibo einen Krater hat. Nach dem Abstieg zum Sattel zwischen Kibo und Mawenzi versuchten Meyer und Purtscheller, den technisch anspruchsvolleren Mawenzi zu besteigen, konnten jedoch nur den Gipfel des Klute Peak, eines Nebengipfels, erreichen, bevor sie sich krankheitsbedingt zurückzogen. Am 18. Oktober begaben sie sich nach Kibo, um den Krater zu betreten und zu untersuchen, wobei sie den Rand bei Hans Meyers Notch erklommen. Insgesamt verbrachten Meyer und Purtscheller 16 Tage über 15.000 Fuß. während ihrer Expedition. Begleitet wurden sie in ihren Hochlagern von Mwini Amani aus Pangani, der die Stätten kochte und mit Wasser und Brennholz versorgte.