Pretty Woman (1990) ist ein Film, der eine Sexarbeiterin zeigt, die die High Society entdeckt, nachdem sie eine Romanze mit einem Millionär eingegangen ist. Ursprünglich wies das Produktionsstudio Vance, der das Kleid entwarf, an, die Farbe aufgrund eines möglichen Zusammenstoßes mit Roberts roter Haarfarbe schwarz zu machen. Roberts bestand mehrere Bildschirmtests und Vance entwarf drei Kreationen, bevor er auf dem richtigen Farbton landete, um Regisseur Gary Marshall von der Idee zu überzeugen. Marshall war stark an der Mode des Films beteiligt und arbeitete mit Vance am Design des endgültigen Looks zusammen.
Das Kleid ist ein scharlachrotes skulpturales Säulen-Abendkleid mit tiefem Rücken, schulterfreiem Detail, tiefem herzförmigem Ausschnitt und drapiertem Band um die Hüften. Das Ensemble wurde mit einer kostenlosen Rubin-Diamant-Halskette und weißen Opernhandschuhen ausgestattet. Es zeigte gekräuselte Details und voluminöse Ärmel, die den Modetrends der 90er Jahre entsprachen.
In Pretty Woman porträtiert Roberts Vivian Ward, eine Prostituierte am Hollywood Boulevard, die mit dem älteren Geschäftsmann Edward Lewis (Richard Gere) zusammenarbeitet und sich anschließend in ihn verliebt. Vance nutzte ihren Stil aufgrund der Entwicklung des Charakters im Film, als ihre Mode polierter und minimalistischer wurde, inspiriert von Edward. Das Kleid sollte „diametral entgegengesetzt“ zu den aufschlussreichen Outfits zu Beginn des Films sein. Das Kleid wird während einer „Pivotal Transformation“ -Sequenz getragen, die sich vor einem Opernabend als „echte Dame“ präsentiert. Die Szene, in der Roberts das Kleid trägt, wird als filmisch bedeutsam und als „Filmmoment aller Zeiten“ bezeichnet, mit Improvisation, die Gere für die Gag-Rolle des Films beabsichtigt hat. Im Film, Edward überrascht Vivian, indem er ihr eine Halskettenhülle an die Finger schnappt, wo Roberts ein „Jaulen“ und „ikonisches“ Lachen auslässt. Marshall bezeichnete es später als „das Markenzeichen für den Film“.