Oswestry, town (parish) and former borough (district), administrative and historic county of Shropshire, western England. Es wird an drei Seiten von Wales begrenzt.
Oswestry liegt in einer malerischen Umgebung in den Ausläufern der Berwyn Mountains zwischen Wat’s Dyke (c. 700) und Offa’s Dyke (c. 784), defensive Erdarbeiten, die früher England und Wales trennten. „Old“ Oswestry, ein Eisenzeit Hügel Fort mit komplizierten Verteidigung spiegelt eine lange Geschichte, steht 1 Meile (1,6 km) von der Stadt entfernt.
Es wird angenommen, dass Oswestry seinen Namen von Oswald (später St. Oswald), König von Northumbria, ableitet, der 642 von Penda, König von Mercia, in der Schlacht von Maserfelth (oder Maserfeld), wahrscheinlich in der Nähe der heutigen Stadt, getötet wurde. Die Stadt war Schauplatz vieler Grenzkriege zwischen den Walisern und den Engländern und wurde im Mittelalter zweimal niedergebrannt. Auf Castle Bank befinden sich die Ruinen einer Burg, die von Madog ap Maredudd, dem walisischen König der angrenzenden Region Powys, erbaut wurde.
In Oswestry Town wurde 1407 ein Gymnasium gegründet und 1776 in größere Räumlichkeiten verlegt, aber das alte Gebäude steht noch. Seit Jahrhunderten ist Oswestry ein Marktzentrum für walisische Waren, insbesondere Wolle. Die moderne Stadt hat einen großen Viehmarkt und Leichtindustrie. Abgesehen von der Stadt Oswestry, Das Gebiet ist meist ländlich. Pop. (2001) 15.613; (2011) 17,105.