Pre-Python
Cleese war Drehbuchautor und Darsteller für die Footlights-Revue A Clump of Plinths von 1963. Die Revue war beim Edinburgh Festival Fringe so erfolgreich, dass sie in Cambridge Circus umbenannt und zum West End in London und dann auf eine Tournee durch Neuseeland und den Broadway gebracht wurde, wobei die Besetzung auch in einigen der Skizzen der Revue auf der Ed Sullivan Show im Oktober 1964.
Nach dem Cambridge Circus blieb Cleese kurz in Amerika und trat am und außerhalb des Broadway auf. Während er im Musical Half a Sixpence auftrat, lernte Cleese den zukünftigen Schauspieler Terry Gilliam sowie die amerikanische Schauspielerin Connie Booth kennen, die er am 20.Februar 1968 heiratete. Bei ihrer Hochzeit in einer unitarischen Kirche in Manhattan, Das Paar versuchte, das Fehlen einer theistischen Sprache sicherzustellen. „Der einzige Moment der Enttäuschung“, erinnerte sich Cleese, „kam ganz am Ende des Gottesdienstes, als ich entdeckte, dass ich es versäumt hatte, eine bestimmte Erwähnung des Wortes“Gott“ auszuschneiden.“ Später wurde Booth ein Schreibpartner.Bald wurde ihm eine Arbeit als Autor bei BBC Radio angeboten, wo er an mehreren Programmen arbeitete, vor allem als Skizzenschreiber für die Dick Emery Show. Der Erfolg der Footlights Revue führte zur Aufnahme einer kurzen Serie von halbstündigen Radioprogrammen mit dem Titel I’m Sorry, I’ll Read That Again, die so beliebt waren, dass die BBC eine reguläre Serie mit dem gleichen Titel in Auftrag gab, die von 1965 bis 1974 lief. Cleese kehrte nach Großbritannien zurück und schloss sich der Besetzung an. In vielen Episoden wird er als „John Otto Cleese“ bezeichnet (laut Jem Roberts könnte dies auf die Verlegenheit seines tatsächlichen zweiten Vornamens Marwood zurückzuführen sein).
Ebenfalls 1965 begannen Cleese und Chapman, über den Frostbericht zu schreiben. Das für den Frost-Bericht ausgewählte Schreibpersonal bestand aus einer Reihe von Schriftstellern und Darstellern, die sich in der Komödie einen Namen machten. Dazu gehörten Co-Performer von Es tut mir leid, ich werde das noch einmal lesen und zukünftige Goodies Bill Oddie und Tim Brooke-Taylor, und auch Frank Muir, Barry Cryer, Marty Feldman, Ronnie Barker, Ronnie Corbett, Dick Vosburgh und zukünftige Python-Mitglieder Eric Idle, Terry Jones, und Michael Palin. Während der Arbeit am Frostbericht entwickelten die zukünftigen Pythons die Schreibstile, die ihre Zusammenarbeit bedeutsam machen würden. Cleeses und Chapmans Skizzen beinhalteten oft Autoritätspersonen, von denen einige von Cleese aufgeführt wurden, während Jones und Palin beide von gefilmten Szenen fasziniert waren, die sich mit idyllischen Landschaftspanoramen eröffneten. Idle war einer von denen, die mit dem Schreiben von David Frosts Monolog beauftragt waren. Während dieser Zeit lernte Cleese den einflussreichen britischen Komiker Peter Cook kennen und freundete sich mit ihm an, arbeitete schließlich mit Cook an mehreren Projekten zusammen und bildete eine enge Freundschaft, die bis zu Cooks Tod 1995 anhielt.
Es war als Darsteller auf dem Frost Report, dass Cleese seinen Durchbruch im britischen Fernsehen als Comedy-Schauspieler erreicht, erscheint als die große, Oberschicht Patrizier Figur in der klassischen „Class“ Skizze (am 7. April 1966 gezeigt), kontrastiert komisch in einer Reihe mit dem kürzeren, Mittelklasse Ronnie Barker und der noch kürzeren, Arbeiterklasse Ronnie Corbett. Das British Film Institute kommentierte: „Seine Partnerschaft von Größe und sozialer Position, kombiniert mit einem minimalen Drehbuch, schuf einen klassischen TV-Moment.“ Diese Serie war so beliebt, dass Cleese und Chapman 1966 eingeladen wurden, als Autoren und Performer mit Brooke-Taylor und Feldman an “ Endlich die Show von 1948, während dieser Zeit die Vier Yorkshiremen Skizze wurde von allen vier Autoren / Performern geschrieben (die Vier Yorkshiremen Skizze ist jetzt besser bekannt als eine Monty Python Skizze).
Cleese und Chapman schrieben auch Episoden für die erste Serie von Doctor in the House (und später Cleese schrieb sechs Episoden von Doctor at Large auf eigene Faust im Jahr 1971). Diese Serien waren erfolgreich, und 1969 wurde Cleese und Chapman ihre eigene Serie angeboten. Jedoch, aufgrund von Chapmans Alkoholismus, Cleese hatte eine zunehmende Arbeitsbelastung in der Partnerschaft und war, deshalb, Wenig begeistert davon, eine Serie nur mit den beiden zu machen. Er hatte die Arbeit mit Palin am Frostbericht als erfreuliche Erfahrung empfunden und ihn eingeladen, sich der Serie anzuschließen. Palin hatte zuvor mit Idle und Jones an Do Not Adjust Your Set gearbeitet, wobei Terry Gilliam die Animationen erstellte. Den vier war aufgrund des Erfolgs von Do Not Adjust Your Set eine Serie für Thames Television angeboten worden, auf deren Beginn sie warteten, als Cleeses Angebot eintraf. Palin erklärte sich bereit, in der Zwischenzeit mit Cleese und Chapman zusammenzuarbeiten, Gilliam mitbringen, Jones, und Leerlauf.
Monty Python
Monty Pythons Flying Circus lief für vier Serien von Oktober 1969 bis Dezember 1974 im BBC-Fernsehen, obwohl Cleese die Show nach der dritten verließ. Cleeses zwei primäre Charakterisierungen waren als sophisticate und loony. Er porträtierte den ersteren als eine Reihe von Ansagern, Moderatoren von Fernsehsendungen und Regierungsbeamten (zum Beispiel „Das Ministerium für alberne Spaziergänge“). Letzteres ist vielleicht am besten im „Käseladen“ und in Cleeses Mr. Praline-Figur vertreten, dem Mann mit einem toten norwegischen Blaupapagei und einer Menagerie anderer Tiere, die alle „Eric“ heißen. Er war auch bekannt für seinen „Sergeant Major“ -Charakter der Arbeiterklasse, der als Polizeifeldwebel, römischer Zenturio usw. arbeitete. Cleese trat auch während einiger abrupter Szenenwechsel als Radiokommentator auf (normalerweise in einem Dinner-Anzug ausgestattet), wo er auf pompöse Weise die formelle und entschlossene Ankündigung „Und jetzt für etwas völlig anderes“ machte, die später der Titel des ersten Monty Python-Films wurde.
Partnerschaft mit Graham Chapman
“ Er war der größte Resonanzboden, den ich je hatte. Wenn Graham dachte, etwas sei lustig, dann war es mit ziemlicher Sicherheit lustig. Sie können nicht glauben, wie wertvoll das ist.“
— Cleese über Chapman in Die Pythons Autobiographie von Den Pythons (2003).
Zusammen mit Gilliams Animationen lieferte Cleeses Arbeit mit Graham Chapman Python seine dunkelsten und wütendsten Momente, und viele seiner Charaktere zeigen die brodelnde unterdrückte Wut, die später seine Darstellung von Basil Fawlty charakterisierte.
Im Gegensatz zu Palin und Jones schrieben Cleese und Chapman zusammen im selben Raum; Cleese behauptet, dass er in ihrer Schreibpartnerschaft den größten Teil der Arbeit erledigt habe, während Chapman sich zurücklehnte, lange Zeit nicht sprechen, bevor er plötzlich eine Idee hatte, die die Skizze oft auf ein neues Niveau brachte. Ein klassisches Beispiel dafür ist der „Dead Parrot Sketch“, den Cleese als Satire auf schlechten Kundenservice ins Auge gefasst hatte, bei dem es ursprünglich um einen kaputten Toaster und später um ein kaputtes Auto gegangen sein sollte (diese Version wurde tatsächlich aufgeführt und ausgestrahlt auf dem Pre-Python-Special Wie man Leute irritiert). Es war Chapmans Vorschlag, den fehlerhaften Gegenstand in einen toten Papagei zu verwandeln, und er schlug auch vor, dass der Papagei speziell ein „norwegisches Blau“ sein sollte, was der Skizze eine surreale Atmosphäre verlieh, die sie viel einprägsamer machte.
Ihr Humor verwickelte oft gewöhnliche Menschen in gewöhnliche Situationen, die sich ohne ersichtlichen Grund absurd verhielten. Wie Chapman, Cleese Pokerface, abgeschnitten Mittelklasse-Akzent, und einschüchternd Höhe erlaubte ihm überzeugend als eine Vielzahl von Autoritätspersonen erscheinen, wie Polizisten, Detektive, Nazi-Offiziere oder Regierungsbeamte, die er fuhr fort, dann zu untergraben. In der Skizze „Ministry of Silly Walks“ (geschrieben von Palin und Jones) zum Beispiel nutzt Cleese seine Statur als kranbeiniger Beamter aus, der einen grotesk ausgeklügelten Spaziergang zu seinem Büro durchführt. Auf der Silly Walks Skizze, Ben Beaumont-Thomas im Guardian schreibt, „Cleese ist völlig sprachlos, als er die stereotype politische Drohne mit Melone nimmt und ihn rücksichtslos aufspießt. Die ganze Selbstbedeutung, bürokratische Ineffizienz und lächerliche Umständlichkeit von Whitehall wird in einer balletischen Verlängerung seines schlanken Beines zusammengefasst.“
Chapman und Cleese spezialisierten sich auch auf Skizzen, bei denen zwei Charaktere hochgradig artikulierte Argumente über völlig willkürliche Themen führten, wie im „Käseladen“, die Skizze „Dead Parrot“ und „Argument Clinic“, wo Cleese einen Bürokraten mit Steingesicht spielt, der hinter einem Schreibtisch sitzt und Menschen in sinnlose, triviale Streitereien verwickelt. Alle diese Rollen standen Palin gegenüber (von dem Cleese oft behauptet, dass er am liebsten mit ihm arbeitet) — der komische Kontrast zwischen der verrückten Aggression des hoch aufragenden Cleese und der schlurfenden Inoffensive des kürzeren Palins ist ein gemeinsames Merkmal der Serie. Gelegentlich wird die typische Cleese–Palin-Dynamik umgekehrt, wie in „Fish Licence“, wobei Palin den Bürokraten spielt, mit dem Cleese zu arbeiten versucht.
Obwohl Flying Circus vier Serien dauerte, wurde Cleese zu Beginn der Serie 3 müde, sich mit Chapmans Alkoholismus auseinanderzusetzen. Er hatte auch das Gefühl, dass die Drehbücher der Show an Qualität verloren hatten. Aus diesen Gründen wurde er unruhig und beschloss, weiterzumachen. Obwohl er für die dritte Serie blieb, Er verließ die Gruppe offiziell vor der vierten Staffel. Cleese erhielt einen Kredit auf drei Episoden der vierten Serie, die Material aus diesen Sitzungen verwendet, obwohl er war offiziell nicht mit der vierten Serie verbunden. Er blieb mit der Gruppe befreundet, und alle sechs begannen, Monty Python und den Heiligen Gral zu schreiben. Ein Großteil seiner Arbeit über Holy Grail bleibt weit zitiert, einschließlich der Black Knight-Szene. Cleese kehrte zur Truppe zurück, um in zwei weiteren Monty Python-Filmen mitzuschreiben und mitzuspielen, Monty Pythons Life of Brian und Monty Pythons The Meaning of Life. Sein Angriff auf die römische Herrschaft im Leben des Brian – als er fragt: „Was haben die Römer jemals für uns getan?“, bevor sie mit einer Reihe von Vorteilen wie Hygiene, Straßen und öffentlicher Ordnung konfrontiert wurde – wurde in einer Umfrage von 2002 als siebtlustigste Zeile im Film eingestuft. Seit dem letzten Python-Film (Meaning of Life 1983) hat Cleese im Laufe der Jahre an verschiedenen Live-Auftritten mit der Gruppe teilgenommen.
1970er Jahre
Von 1970 bis 1973 war Cleese Rektor der University of St Andrews. Seine Wahl erwies sich als Meilenstein für die Universität und revolutionierte und modernisierte die Post. Zum Beispiel war der Rektor traditionell berechtigt, einen „Beisitzer“ zu ernennen, einen Stellvertreter, der bei wichtigen Sitzungen in seiner Abwesenheit an seiner Stelle saß. Cleese änderte dies in eine Position für einen Studenten, der von der Studentenschaft campusübergreifend gewählt wurde, was zu einem direkten Zugang und einer Vertretung der Studentenschaft führte.
Um diese Zeit arbeitete Cleese mit dem Komiker Les Dawson an seiner Sketch- / Stand-up-Show Sez Les. Die Unterschiede zwischen den beiden physisch (der große, schlanke Cleese und der kleine, kräftige Dawson) und sozial (die öffentliche Schule und der in Cambridge ausgebildete Cleese vs. der autodidaktische Mancunian Dawson aus der Arbeiterklasse) waren deutlich, aber beide arbeiteten ab Serie 8 gut zusammen, bis die Serie 1976 endete.
Cleese spielte in der Low-Budget-Parodie der Sherlock Holmes-Detektivserie The Strange Case of the End of Civilization as We Know It (1977) als Enkel des größten beratenden Detektivs der Welt. Im Dezember 1977 trat Cleese als Gaststar in der Muppet Show auf. Als einer der besten Gaststars in der Show eingestuft, Cleese war ein Fan der Muppet Show und hat einen Großteil der Episode mitgeschrieben. Darin wird er vor Beginn der Show „entführt“, beschwert sich über die Anzahl der Schweine, und wird dazu gebracht, eine Abschlussnummer mit Kermit dem Frosch zu machen, Süße Schweine, Schweine, Hühner und Monster. Cleese hatte auch einen Cameo-Auftritt in ihrem Film The Great Muppet Caper von 1981 und gewann den TV Times Award für den lustigsten Mann im Fernsehen – 1978-79. 1979 spielte er in einem TV-Special, To Norway, Home of Giants, produziert von Johnny Bergh.
In den 1970er Jahren produzierte und spielte Cleese auch in einer Reihe erfolgreicher Business-Trainingsfilme, darunter Meetings, Bloody Meetings und More Bloody Meetings. Diese wurden von seiner Firma Video Arts produziert.
Fawlty Towers
Cleese erlangte im Vereinigten Königreich größere Bekanntheit als der neurotische Hotelmanager Basil Fawlty in Fawlty Towers, den er zusammen mit seiner Frau Connie Booth schrieb. Die Serie gewann drei BAFTA Awards, als sie produziert wurde, und im Jahr 2000 führte sie die Liste des British Film Institute der 100 größten britischen Fernsehprogramme an. In einer Umfrage von Channel 4 aus dem Jahr 2001 belegte Fawlty den zweiten Platz (hinter Homer Simpson) auf ihrer Liste der 100 größten TV-Charaktere. Die Serie zeigte auch Prunella Scales als Basils herbe Frau Sybil, Andrew Sachs als der viel missbrauchte spanische Kellner Manuel, und Booth als Kellnerin Polly, die Stimme der Vernunft der Serie. Cleese basierte Basil Fawlty auf einer realen Person, Donald Sinclair, dem er 1970 begegnet war, als das Monty Python-Team im Gleneagles Hotel in Torquay wohnte, während er Filme für ihre Fernsehserie drehte. Berichten zufolge wurde Cleese von Sinclairs Mantra inspiriert: „Ich könnte dieses Hotel gut führen, wenn es nicht die Gäste gäbe.“ Er beschrieb Sinclair später als „den wunderbarsten unhöflichen Mann, den ich je getroffen habe“, obwohl Sinclairs Witwe gesagt hat, ihr Ehemann sei in der Serie völlig falsch dargestellt worden. Während des Aufenthalts der Pythons warf Sinclair angeblich Idles Aktentasche aus dem Hotel, „für den Fall, dass sie eine Bombe enthielt“, beschwerte sich über Gilliams „amerikanische“ Tischmanieren und warf einen Busfahrplan auf einen anderen Gast, nachdem er es gewagt hatte, die Zeit des nächsten Busses in die Stadt zu fragen.
Die erste Serie wurde ab dem 19.September 1975 auf BBC 2 gezeigt, zunächst zu schlechten Kritiken, gewann aber an Dynamik, als sie im folgenden Jahr auf BBC 1 wiederholt wurde. Trotzdem wurde eine zweite Serie erst 1979 ausgestrahlt, als Cleeses Ehe mit Booth beendet war, aber sie belebten ihre Zusammenarbeit für die zweite Serie. Fawlty Towers bestand aus zwei Staffeln mit jeweils nur sechs Folgen; Cleese und Booth behaupten beide, dass dies die Qualität der Serie nicht beeinträchtigen sollte. Die Popularität von Fawlty Towers hat Bestand, und zusätzlich zu den höchsten Fernsehsendungen aller Zeiten, Es wird oft erneut übertragen. In einer Umfrage von 2002 wurde Basils Kommentar „Don’t mention the war“ (sagte zur Kellnerin Polly über die deutschen Gäste) zur zweitlustigsten Zeile im Fernsehen gewählt.
1980er und 1990erJahre
In den 1980er und 1990er Jahren konzentrierte sich Cleese auf den Film, obwohl er mit Peter Cook in seinem einmaligen TV-Special Peter Cook and Co. im Jahr 1980. Im selben Jahr spielte Cleese Petruchio in Shakespeares The Taming of the Shrew in der BBC Television Shakespeare-Serie. 1981 trat er in den von Terry Gilliam inszenierten Time Bandits als Robin Hood auf. Er nahm auch an Monty Python Live at the Hollywood Bowl teil (1980 gedreht, 1982 veröffentlicht) und spielte in The Secret Policeman’s Ball für Amnesty International. 1985 hatte Cleese eine kleine dramatische Rolle als Sheriff im amerikanischen Western Silverado, der eine All-Star-Besetzung hatte, zu der Kevin Kline gehörte, mit dem er drei Jahre später in A Fish Called Wanda spielte. 1986 spielte er in der britischen Komödie Clockwise als verklemmter Schulleiter, der von Pünktlichkeit besessen war und während einer Reise, um auf der Schulleiterkonferenz zu sprechen, ständig in Schwierigkeiten geriet. Geschrieben von Michael Frayn, Der Film war in Großbritannien erfolgreich, aber nicht in den Vereinigten Staaten. Es brachte Cleese 1987 den Peter Sellers Award für Comedy bei den Evening Standard British Film Awards ein.
Im Jahr 1988 schrieb und spielte Cleese in A Fish Called Wanda als Hauptdarsteller Archie Leach zusammen mit Jamie Lee Curtis, Kevin Kline und Michael Palin. Wanda war ein kommerzieller und kritischer Erfolg und wurde einer der Top-Ten-Filme des Jahres an der US-Kinokasse, und Cleese wurde für einen Oscar für sein Drehbuch nominiert. Kline gewann den Oscar für seine Darstellung des unbeholfenen, gewalttätigen, narzisstischen Ex-CIA-Agenten Otto West im Film.
1989 wurde bei Graham Chapman Kehlkopfkrebs diagnostiziert; Cleese, Michael Palin, Peter Cook und Chapmans Partner David Sherlock wurden Zeugen von Chapmans Tod. Chapmans Tod ereignete sich einen Tag vor dem 20.Jahrestag der ersten Sendung von Flying Circus, Jones kommentierte, dass es „der schlimmste Fall von Party-Kacken in der gesamten Geschichte“ sei.“ Cleese hielt eine Laudatio bei Chapmans Gedenkgottesdienst.
Cleese spielte später eine Nebenrolle in Kenneth Branaghs Adaption von Mary Shelleys Frankenstein (1994) neben Branagh selbst und Robert De Niro. Mit Robin Skynner, dem englischen Psychiater, schrieb Cleese zwei Bücher über Beziehungen: Familien und wie man sie überlebt und das Leben und wie man es überlebt. Die Bücher werden als Dialog zwischen Skynner und Cleese präsentiert.
Der Nachfolger von A Fish Called Wanda, Fierce Creatures — in dem Cleese erneut neben Kevin Kline, Jamie Lee Curtis und Michael Palin die Hauptrolle spielte – wurde 1997 veröffentlicht, wurde jedoch von Kritikern und Publikum mit gemischtem Empfang begrüßt. Cleese hat seitdem oft erklärt, dass es ein Fehler gewesen sei, den zweiten Film zu machen. Auf die Frage seines Freundes, Regisseurs und Restaurantkritikers Michael Winner, was er anders machen würde, wenn er sein Leben wieder leben könnte, antwortete Cleese: „Ich hätte Alyce Faye Eichelberger nicht geheiratet und ich hätte keine wilden Kreaturen gemacht.“
1999 trat Cleese in dem James-Bond-Film Die Welt ist nicht genug als Qs Assistent auf, der von Bond als „R“ bezeichnet wird. Im Jahr 2002, als Cleese seine Rolle in Die Another Day wiederholte, wurde der Charakter befördert, was Cleese zum neuen Quartiermeister (Q) des MI6 machte. Im Jahr 2004 wurde Cleese als Q im Videospiel James Bond 007 vorgestellt: Alles oder nichts, mit seiner Ähnlichkeit und Stimme. Cleese erschien nicht in den nachfolgenden Bond-Filmen Casino Royale, Quantum of Solace und Skyfall; In letzterem Film wurde Ben Whishaw in der Rolle von Q.
21st century
Cleese ist Provosts Gastprofessor an der Cornell University, nachdem er von 1999 bis 2006 Andrew D. White Professor-at-Large war. Er macht gelegentlich gut aufgenommene Auftritte auf dem Cornell Campus. Im Jahr 2001 wurde Cleese in der Komödie Rat Race als exzentrischer Hotelbesitzer Donald P. Sinclair, der Name des Torquay Hotelbesitzers, auf dem er den Charakter von Basil Fawlty basiert hatte. In diesem Jahr trat er als fast kopfloser Nick im ersten Harry Potter-Film auf: Harry Potter und der Stein der Weisen (2001), eine Rolle, die er in Harry Potter und die Kammer des Schreckens (2002) wiederholen würde. Im Jahr 2002 hatte Cleese einen Cameo-Auftritt in dem Film Die Abenteuer von Pluto Nash, in dem er „James“ spielte, einen computergesteuerten Chauffeur eines Hover-Autos, das von der Titelfigur (gespielt von Eddie Murphy) gestohlen wurde. Das Fahrzeug wird anschließend bei einer Verfolgungsjagd zerstört, so dass der Chauffeur an einem abgelegenen Ort auf dem Mond gestrandet ist. Im Jahr 2003 trat Cleese als Lyle Finster in der US-Sitcom Will & Grace auf. Die Tochter seines Charakters, Lorraine, wurde von Minnie Driver gespielt. In der Serie heiratet Lyle Finster kurz Karen Walker (Megan Mullally). Im Jahr 2004 wurde Cleese als Co-Autor eines DC Comics Graphic Novel mit dem Titel Superman: True Brit gutgeschrieben. Teil von DCS „Elseworlds“ -Reihe von imaginären Geschichten, True Brit, meist geschrieben von Kim Howard Johnson, schlägt vor, was passiert wäre, wenn Supermans Raketenschiff auf einer Farm in Großbritannien gelandet wäre, nicht in Amerika.
Vom 10.November bis 9. Dezember 2005 tourte Cleese mit seiner Bühnenshow John Cleese — Sein Leben, seine Zeiten und aktuelle medizinische Probleme durch Neuseeland. Cleese beschrieb es als „eine Ein-Mann-Show mit mehreren Personen, die den Rahmen akzeptablen Verhaltens auf neue und widerliche Weise erweitert“. Die Show wurde in New York City mit William Goldman entwickelt und umfasst Cleeses Tochter Camilla als Autorin und Schauspielerin (die Shows wurden von der Australierin Bille Brown inszeniert). Sein langjähriger Assistent Garry Scott-Irvine trat ebenfalls auf und wurde als Co-Produzent aufgeführt. Die Show spielte dann in Universitäten in Kalifornien und Arizona vom 10. Januar bis 25. März 2006 unter dem Titel „Seven Ways to Skin an Ocelot“. Seine Stimme kann zur Richtungsführung als herunterladbare Option auf einigen persönlichen GPS-Navigationsgerätemodellen der Firma TomTom heruntergeladen werden.
In einer Umfrage von Comedians und Comedy-Insidern aus dem Jahr 2005 wurde der Comedians-Komiker Cleese nach Peter Cook zum zweiten Mal gewählt. Im Jahr 2006 moderierte Cleese ein Fernsehspecial mit den größten Kicks, Toren, Paraden, Patzern, Spielen und Strafen des Fußballs sowie dem Einfluss des Fußballs auf die Kultur (einschließlich der Monty Python-Skizze „Philosophy Football“), mit Interviews mit Popkultur-Ikonen Dave Stewart, Dennis Hopper und Henry Kissinger sowie bedeutenden Fußballern, darunter Pelé, Mia Hamm und Thierry Henry. The Art of Soccer with John Cleese wurde im Januar 2009 von BFS Entertainment & Multimedia in Nordamerika auf DVD veröffentlicht. Ebenfalls 2006 veröffentlichte Cleese den Song „Don’t Mention the World Cup“.
Cleese lieh dem BioWare-Videospiel Jade Empire seine Stimme. Seine Rolle war die eines „Outlanders“ namens Sir Roderick Ponce von Fontlebottom the Magnificent Bastard, der in der Kaiserstadt des Jade Empire gestrandet war. Sein Charakter ist im Wesentlichen ein britisches kolonialistisches Stereotyp, das die Menschen des Jade Empire als „Wilde, die Erleuchtung brauchen“ bezeichnet. Seine Rüstung hat das Design einer Gabel, die in einem Stück Käse steckt. Im Jahr 2007 erschien Cleese in Anzeigen für Titleist als Golfplatzdesigner namens „Ian MacCallister“, der „Golfdesigner gegen Distanz“ vertritt. Ebenfalls 2007 war er an den Dreharbeiten zur Fortsetzung von The Pink Panther mit dem Titel The Pink Panther 2 mit Steve Martin und Aishwarya Rai beteiligt.
Cleese arbeitete 2008 mit William Kanengiser vom Los Angeles Guitar Quartet am Text zum Performance-Stück „The Ingenious Gentleman of La Mancha“. Cleese als Erzähler und das LAGQ haben das Werk in Santa Barbara uraufgeführt. Im Jahr 2008 wurde auch berichtet, dass Cleese mit seiner Tochter Camilla an einer musikalischen Version von A Fish Called Wanda arbeitete.
Ende März 2009 veröffentlichte Cleese seinen ersten Artikel als „Contributing Editor“ für The Spectator: „The real reason I had to join The Spectator“. Cleese hat auch Comedy-Galas auf dem Montreal Just for Laughs Comedy Festival im Jahr 2006 und erneut im Jahr 2009 veranstaltet. Gegen Ende des Jahres 2009 und in 2010 erschien Cleese in einer Reihe von TV-Spots für die norwegische Elektro-Shop-Kette Elkjøp. Im März 2010 wurde bekannt, dass Cleese Jasper im Videospiel Fable III spielen würde.
In den Jahren 2009 und 2010 tourte Cleese mit seiner Alimony Tour Year One und Year Two durch Skandinavien und die USA. Im Mai 2010 wurde bekannt gegeben, dass diese Tour, die für Mai 2011 geplant war, nach Großbritannien führen würde (seine erste Tour dort). Die Show wird als „Alimony Tour“ bezeichnet, in Bezug auf die finanziellen Auswirkungen von Cleeses Scheidung. Die UK-Tour begann am 3. Mai in Cambridge und besuchte Birmingham, Nottingham, Salford, York, Liverpool, Leeds, Glasgow, Edinburgh, Oxford, Bristol und Bath (die Alimony Tour DVD wurde am 2. Juli, dem letzten Datum in Bath, aufgenommen). Später im Jahr 2011 nahm John seine Alimente Tour nach Südafrika. Er spielte Kapstadt auf der 21 & 22 Oktober vor dem Umzug nach Johannesburg, wo er spielte von 25 zu 30 Oktober. Im Januar 2012 nahm er seine Ein-Mann-Show nach Australien, beginnend in Perth am 22. Januar und in den nächsten vier Monaten besuchte Adelaide, Brisbane, Gold Coast, Newcastle, New South Wales, Melbourne, Sydney, und endete im April in Canberra.
Im Oktober 2010 wurde Cleese beim Start einer Werbekampagne der Automobile Association für ein neues Produkt für die Notfallversorgung zu Hause vorgestellt. Er erschien als ein Mann, der glaubte, die AA könne ihm während einer Reihe von Katastrophen nicht helfen, einschließlich Wasser, das durch seine Decke strömte, mit der Zeile „Die AA? Für fehlerhafte Duschen? Im Jahr 2010 trat Cleese in einer Reihe von Radiowerbung für die kanadische Versicherungsgesellschaft Pacific Blue Cross auf, in der er eine Figur namens „Dr. Nigel Bilkington, Chefarzt für Medizin am American General Hospital“ spielt.
2012 wurde Cleese in Hunting Elephants, einer Raubkomödie des israelischen Filmemachers Reshef Levi, besetzt. Cleese musste kurz vor den Dreharbeiten wegen Herzproblemen aufhören und wurde durch Patrick Stewart ersetzt. Zwischen September und Oktober 2013 startete Cleese seine erste Cross-Canada-Comedy-Tour. Mit dem Titel „John Cleese: Last Time to See Me Before I Die Tour“ besuchte er Halifax, Ottawa, Toronto, Edmonton, Calgary, Victoria und endete in Vancouver, wo er vor meist ausverkauften Veranstaltungsorten auftrat. Cleese kehrte im November 2013 auf die Bühne in Dubai zurück, wo er vor einem ausverkauften Theater auftrat.
Cleese wurde interviewt und tritt als er selbst in dem Dokumentarfilm The Last Impresario der Filmemacherin Gracie Otto aus dem Jahr 2013 über Cleeses langjährigen Freund und Kollegen Michael White auf. White produzierte Monty Python und den Heiligen Gral und Cleeses Pre-Python-Comedy-Produktion Cambridge Circus. Auf einer Comic-Pressekonferenz im November 2013 kündigten Cleese und andere überlebende Mitglieder der Monty Python Comedy Group eine Wiedervereinigung an, die im Juli 2014 stattfinden soll.
Cleese schloss sich 2015 und 2016 Eric Idle für eine Tour durch Nordamerika, Kanada und die ANZUS-Nationen an, „John Cleese & Eric Idle: Endlich wieder zusammen . . . Zum allerersten Mal,“ kleine Theater spielen und Interaktion mit dem Publikum sowie Skizzen und Erinnerungen beinhalten. In einem Reddit Ask Me Anything Interview, Cleese bedauerte, dass er die Rolle von Robin Williams in The Birdcage abgelehnt hatte, der Butler von Anthony Hopkins in The Remains of the Day, und der Geistliche von Peter Cook in The Princess Bride.
2017 schrieb er Bang Bang! eine neue Adaption von Georges Feydeaus französischem Stück Monsieur Chasse! für das Mercury Theatre, Colchester, bevor es 2018 auf den Shadowland Stages in Ellenville, New York, seine amerikanische Premiere feierte, gefolgt von einer Tournee durch Großbritannien im Frühjahr 2020.
Im Jahr 2021 sagte Cleese einen Auftritt an der Universität Cambridge ab, nachdem er erfahren hatte, dass der Kunsthistoriker Andrew Graham-Dixon vom Studentenwerk auf die schwarze Liste gesetzt worden war, weil er sich als Adolf Hitler ausgegeben hatte. Sein Besuch an der Universität sollte Teil einer Dokumentation über Wokeismus sein. Cleese sagte, er habe „mich selbst auf die schwarze Liste gesetzt, bevor es jemand anderes tut“.