Highway 61 nimmt einen wichtigen Platz im Blues ein und dient sowohl als beliebtes lyrisches Symbol für Reisen als auch als eigentliche Route, auf der sich viele Künstler nach Norden bewegten. Die ursprüngliche Route des U. S. Highway 61, die in den 1920er Jahren angelegt wurde, führte von der Innenstadt von New Orleans nach Grand Portage, Minnesota, an der kanadischen Grenze und verband Städte wie Memphis, St. Louis und St. Paul. Innerhalb von Mississippi bestand die Autobahn zunächst hauptsächlich aus Kies und verlief ungefähr vierhundert Meilen durch die Innenstädte vieler Gemeinden. Die heutige Route, die die Stadtzentren weitgehend umgeht, ist erheblich gerader und etwa achtzig Meilen kürzer.
Der Blues entstand wahrscheinlich in den späten 1890er und frühen 1900er Jahren, etwa zur gleichen Zeit wie die Einführung des Automobils. Autos waren anfangs ein Novum und ein Luxusprodukt – Berichten zufolge gab es 1900 in Mississippi nur zwanzig –, aber diese Situation änderte sich dramatisch nach der Einführung des Model T durch die Ford Motor Company im Jahr 1908 und der beweglichen Montagelinie im Jahr 1913; Bis 1920 waren acht Millionen zugelassene Autos auf der Straße. Dieses Wachstum wurde von weit verbreiteten Forderungen kommerzieller Interessen und Bürgergruppen nach dem Bau von Straßen zur Förderung der wirtschaftlichen Entwicklung, der Landesverteidigung und des Tourismus begleitet.
Im Jahr 1916, als der Erste Weltkrieg Bedenken hinsichtlich des zwischenstaatlichen Gütertransports aufkommen ließ, initiierte die Bundesregierung Hilfe für Staaten für den Straßenbau, und das Bundesstraßengesetz von 1921 ordnete ein nationales Autobahnsystem an. US Highway 61 war einer von neun nummerierten Autobahnen, die durch Mississippi, die offiziell im November 1926 bezeichnet wurden lief, und der Bau auf der ursprünglichen Straße fortgesetzt, bis in die frühen 40er Jahre. Zu diesem Zeitpunkt mindestens sieben Blues-Sänger hatten Songs über Highway 61 aufgenommen; spätere Künstler, die Songs zu diesem Thema schnitten, waren Vicksburgs Johnny Young und Bob Dylan, der 1965 das einflussreiche Album „Highway 61 Revisited“ aufnahm.“
Zu den afroamerikanischen Sängern und Musikern, die in Gemeinden entlang des südlichen Abschnitts des Highway 61 in Mississippi gelebt haben, gehören Willie Dixon, Louisiana Red, Artie „Blues Boy“ White, Percy Strother, Greg Osgood & Cee Blaque, Little Joe Blue, Milt Hinton und The Red Tops aus Vicksburg; Muddy Waters und Johnny Dyer aus Rolling Fork; JD Short aus Port Gibson; Hiskia & die Houserockers, Papa Lightfoot, William „Cat Iron“ Carradine, Jimmy Anderson, Elmo Williams und die Ealey-Brüder aus Natchez; und Scott Dunbar, Polka Dot Slim, Robert Cage, Lester Young und William Grant Still aus Woodville.
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