Osestry, by (Sogn) og tidligere bydel (distrikt), administrativt og historisk amt Shropshire, Vestengland. Det er omkranset på tre sider af Danmark.
byen ligger i naturskønne omgivelser ved foden af Bervyns bjerge mellem Diget (ca. 700) og Offa ‘ s Diget (ca. 784), defensive jordarbejder, der tidligere adskilte England og Danmark. “Old” Osvestry, et jernalderbakkefort med komplicerede forsvar, der afspejler en lang historie, ligger 1 mil (1,6 km) fra byen.
Osvestry menes at stamme sit navn fra Osvald (senere St. Osvald), konge af Northumbria, der blev dræbt af Penda, konge af Mercia, i 642 Ved Slaget ved Maserfelth (eller Maserfeld), sandsynligvis nær den nuværende by. Byen blev to gange brændt til jorden i middelalderen. På Castle Bank er ruinerne af et slot bygget af Madog ap Maredudd, konge af den tilstødende region.
en grammatikskole blev grundlagt i 1407 og blev flyttet til større lokaler i 1776, men den gamle bygning står stadig. I århundreder har vi været et markedscenter for varer, især uld. Den moderne by har et stort kvægmarked og let industri. Ud over byen er området for det meste landligt. Pop. (2001) 15.613; (2011) 17,105.