Oswestry, město (farnost) a bývalá čtvrť (okres), správní a historický Kraj Shropshire, západní Anglie. Je ohraničen ze tří stran Walesem.
Oswestry leží v malebném prostředí na úpatí pohoří Berwyn mezi Wat ‚s Dyke (cca 700) a Offa‘ s Dyke (cca 700). 784), obranné zemní práce dříve oddělující Anglii a Wales. „Old“ Oswestry, Hradiště z doby železné s komplikovanou obranou odrážející dlouhou historii, stojí 1 míle (1.6 km) od města.
Oswestry je myšlenka odvodit jeho jméno od Oswald (později St. Oswald), král Northumbria, který byl zabit Penda, král Mercie, v 642 v bitvě Maserfelth (nebo Maserfeld), pravděpodobně poblíž dnešního města. Scéna hodně pohraniční války mezi Velšany a Angličany, město bylo ve středověku dvakrát spáleno na zem. Na břehu hradu jsou zříceniny hradu postaveného Madog ap Maredudd, Velšský král přilehlé oblasti Powys.
v Oswestry town bylo v roce 1407 založeno gymnázium a v roce 1776 bylo přesunuto do větších prostor, ale stará budova stále stojí. Po staletí byl Oswestry tržním centrem velšského zboží, zejména vlna. Moderní město má velký trh s dobytkem a lehký průmysl. Kromě města Oswestry, oblast je většinou venkovská. Pop. (2001) 15.613; (2011) 17,105.