1861 po misionářích přišli horolezci. V srpnu 1861 se Baron Carl Claus von der Decken, hannoverský přírodovědec a cestovatel, který pobýval na Zanzibaru, vydal hledat horu Kilimandžáro. Doprovázel ho anglický geolog Richard Thornton. Thornton byl také renomovaný průzkumník. Už dříve se pokusil vystoupit na Kilimandžáro. Jeho pokus se po třech dnech nezdařil kvůli špatnému počasí, přestože měl horskou posádku více než padesáti nosičů. Šel jen tak vysoko, jak 8,200 ft.
Von der Decken poskytl nejpřesnější odhad výšky obou Kibo – který odhadl mezi 19,812 a 20,655 Stop. Také odhadl, že Mawenzi stál mezi 17,257-17,453 Stop. Thornton, také dodal, že hora byla sopečná, s Kibo je nejmladší a Shira nejstarší části hory.
1862 následující rok, bez Thornton, von der Decken dělal to tak vysoko, jak 14,200 ft, než se obrátil zpět kvůli sněhové bouři. Po návratu do Evropy popsal Baron Kibo jako „mohutnou kopuli, stoupající do výšky asi 20 000 stop, z nichž poslední tři tisíce jsou pokryty sněhem“.
1871 dvakrát v roce 1871 se Charles New, misionář narozený v Londýně, pokusil o summt-jak na jaře, tak v srpnu – a oba časy byl odvrácen. Udělal to tak vysoko, jak 13,000 ft.
1873 Newovy neúspěšné pokusy ho jen dále vedly k návratu na Kilimandžáro. O dva roky později se opět zaměřil na vrchol. Bohužel nestálé kmeny, které nazývaly úpatí Kilimandžára domovem, měly jiné plány na nové. Než New vůbec dosáhl Kilimandžára, byl napaden a zbaven veškerého svého majetku, když uprchl na pobřeží. Brzy poté zemřel.
1883 jakmile se zprávy o tragédii dostaly do Evropy, vzrušení kolem Kilimandžára se zmenšilo. Pro příští desetiletí zůstalo Kilimanjaro relativně nedotčeno cizinci. Evropané, kteří tento region navštívili, tak obvykle činili na cestě někam jinam. Lidé jako Dr. Gustav Fischer v roce 1883 se zastavili v Arusha a navštívili horu Meru na své cestě k jezeru Naivasha. Prohlásil Kilimandžáro za vhodné pro „evropské osídlení“.
během této doby se skotský geolog Joseph Thomson pokusil vystoupit ze severní strany. Dovolil si to však jen jeden den. Dosáhl jen tak vysoko, jak 8800 ft. Přes jeho selhání, pojmenovali po něm Thompsonovu Gazelu.
první Evropan, který se vydal zpět do regionu, konkrétně na výstup na Kilimandžáro, byl v roce 1883. V expedici organizované královskou geografickou společností přistál Harry Johnston ve východní Africe, aby objevil a zdokumentoval flóru a faunu Kilimandžára. Johnstonova cesta-později tvrdil ve své biografii-nebyla ve skutečnosti pro pochopení Kilimandžára, ale spíše, že tam pracoval v utajení pro britskou tajnou službu. Neexistují žádné důkazy na podporu tohoto tvrzení. Dalším příběhem, který řekl, bylo, že dosáhl až 16, o00 ft. A že to byla „hora, na kterou se dá vylézt i bez pomoci vycházkové hole“. On byl široce zesměšňován pro jeho tvrzení. Jeho tvrzení však znovu vyvolala touhu Evropanů znovu se pokusit o summit Kilimandžára.
1887 německý profesor geologie Hans Meyer během svého prvního pokusu o výstup na Kilimandžáro dosáhl spodního okraje ledové čepice na Kibo, kde byl nucen se vrátit, protože mu chybělo vybavení potřebné k manipulaci s ledem. Následující rok, Meyer plánoval další pokus s Oscarem Baumannem, kartograf, ale mise byla přerušena poté, co byl pár držen jako rukojmí a výkupné během povstání Abushiri.
1888 na podzim roku 1888 se Americký přírodovědec Dr. Abbott a německý průzkumník Otto Ehrenfried Ehlers přiblížili k vrcholu ze severozápadu. Zatímco Abbott se otočil zpět dříve, Ehlers tvrdil, že dosáhl vrcholu rim, ale po tvrdé kritice tohoto tvrzení, později jej stáhl.
úspěch
1889 Meyer se vrátil na Kilimandžáro s rakouským horolezcem Ludwigem Purtschellerem na třetí pokus v roce 1889. Tentokrát se jim podařilo dosáhnout vrcholu Kilimandžára. Podařilo se jim úspěšně vystoupit díky strategii vytvoření několika táborů, když vystoupali. V těchto táborech měli dostatek jídla a zásob. Tímto způsobem by mohli provést několik pokusů, aniž by museli sestoupit k doplnění zásob. Meyer a Purtscheller se 3. října tlačili k okraji kráteru, ale otočili se vyčerpaní z hackerských kroků v ledovém svahu.
o tři dny později, na Purtschellerovy čtyřicáté narozeniny, dosáhli nejvyššího vrcholu na jižním okraji kráteru. Jako první potvrdili, že Kibo má kráter. Po sestupu do sedla mezi Kibo a Mawenzi, Meyer a Purtscheller se pokusili zdolat technicky náročnější Mawenzi, ale mohli dosáhnout pouze vrcholu Klute Peak, vedlejší vrchol, před ústupem kvůli nemoci. V říjnu 18, oni reascended Kibo vstoupit a studovat kráter, cresting okraj v Hans Meyers Notch. Celkově Meyer a Purtscheller strávili 16 dní nad 15,000 ft. během jejich expedice. Ve svých vysokých táborech je doprovázel Mwini Amani z Pangani, který vařil a zásoboval místa vodou a palivovým dřívím.