Pretty Woman (1990) är en film som visar en sexarbetare som upptäcker det höga samhället efter att ha gått in i en romantik med en millionare. Ursprungligen instruerade produktionsstudion Vance, som designade klänningen, att göra färgen svart på grund av en eventuell kollision med Roberts röda hårfärg. Men hon behöll sin ursprungliga uppfattning om en röd klänning, med Roberts bestående av flera skärmtester och Vance designade tre skapelser innan de landade på rätt nyans för att övertyga regissören Gary Marshall om tanken. Marshall var starkt involverad i filmens Mode och samarbetade med Vance om den slutliga lookens design.
klänningen är en scharlakansröd skulpturell kolonnaftonklänning med låg rygg, Off-the-shoulder detalj, en dunkande älskling halsringning och en draperad knuten runt höfterna. Ensemblen accessoriserades med ett gratis rubindiamanthalsband och vita operahandskar. Det uppvisade ruffled detaljering och voluminösa ärmar, i linje med 90-talets modetrender.
i Pretty Woman skildrar Roberts Vivian Ward, en Hollywood Boulevard prostituerad som arbetar med äldre affärsman Edward Lewis (Richard Gere) och därefter blir kär i honom. Vance använde sin stilskildring till karaktärens utveckling i filmen när hennes mode blir mer polerat och minimalistiskt, inspirerat av Edward. Klänningen var utformad för att vara ”diametralt motsatt” till hennes avslöjande kläder i början av filmen. Klänningen bärs under en” pivotal transformation ”- sekvens som presenteras som en” riktig dam ” före en kväll på operaen. Scenen där Roberts bär klänningen som har kallats filmiskt betydelsefull och ett ”filmögonblick hela tiden”, med improvisation avsedd av Gere för filmens gagrulle. I filmen överraskar Edward Vivian genom att knäppa ett halsbandfodral på fingrarna, där Roberts släpper ut ett ”yelping” och ”ikoniskt” skratt. Marshall hänvisade senare till det som”varumärket för filmen”.