Oswestry, stad (församling) och tidigare stadsdel (distrikt), administrativt och historiskt län Shropshire, västra England. Det gränsar på tre sidor av Wales.
Oswestry ligger i en naturskön miljö vid foten av Berwynbergen mellan Wat ’s Dyke (c. 700) och Offa’ s Dyke (C. 784), defensiva jordarbeten som tidigare skilde England och Wales. ”Gamla” Oswestry, en järnåldern hill fort med komplicerade försvar återspeglar en lång historia, står 1 mil (1,6 km) från staden.
Oswestry tros härleda sitt namn från Oswald (senare St.Oswald), kung av Northumbria, som dödades av Penda, kung av Mercia, 642 vid Slaget vid Maserfelth (eller Maserfeld), troligen nära den nuvarande staden. Platsen för mycket gränskrig mellan Walesiska och engelska, staden brändes två gånger till marken under medeltiden. På Castle Bank finns ruinerna av ett slott byggt av Madog ap Maredudd, walesisk kung i den intilliggande regionen Powys.
en läroverk grundades i Oswestry town 1407 och flyttades till större lokaler 1776, men den gamla byggnaden står fortfarande. I århundraden har Oswestry varit ett marknadscenter för Walesiska varor, särskilt ull. Den moderna staden har en stor boskapsmarknad och lätt industri. Bortsett från staden Oswestry är området mestadels lantligt. Pop. (2001) 15.613; (2011) 17,105.