Pretty Woman (1990) é um filme que retrata uma trabalhadora do sexo que descobre a alta sociedade depois de entrar em um romance com um millionare. Originalmente, o estúdio de produção instruiu Vance, que projetou o vestido, a tornar a cor preta, devido a um possível choque com a cor do cabelo vermelho DE Roberts. No entanto, ela manteve sua ideia original de um vestido vermelho, com Roberts resistindo a vários testes de tela e Vance projetando três criações antes de pousar na sombra certa para persuadir o diretor Gary Marshall da ideia. Marshall estava fortemente envolvido com a moda do filme e colaborou com Vance no design do Visual final.
o vestido é um vestido de noite de coluna escultural Vermelho Escarlate com costas baixas, detalhes fora do ombro, um decote profundo e um drapeado amarrado ao redor dos quadris. O conjunto foi complementado com um colar de diamantes de rubi de cortesia e luvas de ópera branca. Exibiu detalhes com babados e mangas volumosas, de acordo com as tendências da moda dos anos 90.Em Pretty Woman, Roberts retrata Vivian Ward, uma prostituta de Hollywood Boulevard que trabalha com o empresário mais velho Edward Lewis (Richard Gere) e, posteriormente, se apaixona por ele. Vance utilizou seu estilo de retratar a evolução da personagem no filme como sua moda se torna mais polido e minimalista, inspirado por Edward. O vestido foi projetado para ser “diametralmente oposto” às suas roupas reveladoras no início do filme. O vestido é usado durante uma sequência de ” transformação crucial “que se apresenta como uma” verdadeira dama ” antes de uma noite na ópera. A cena em que Roberts usa o vestido foi referida como cinematicamente significativa e um “momento do filme de todos os tempos”, apresentando improvisação pretendida por Gere para o filme gag reel. No filme, Edward surpreende Vivian tirando uma caixa de colar em seus dedos, onde Roberts soltando uma risada” grita” e “icônica”. Marshall mais tarde se referiu a ele como”a marca registrada do filme”.