Oswestry, town (parish) and former borough (district), administrative and historic county of Shropshire, western England. Het wordt aan drie zijden begrensd door Wales.
Oswestry ligt in een schilderachtige omgeving in de uitlopers van het Berwyngebergte tussen wat ’s Dyke (ca.700) en Offa’ s Dyke (CA. 784), verdedigingswerken die Engeland en Wales scheidden. “Old” Oswestry, een heuvel uit de ijzertijd met ingewikkelde verdedigingswerken die een lange geschiedenis weerspiegelen, staat 1,6 km van de stad.Oswestry zou zijn naam hebben afgeleid van Oswald (later St.Oswald), koning van Northumbria, die in 642 werd gedood door Penda, koning van Mercia, in de Slag bij Maserfelth (of Maserfeld), waarschijnlijk in de buurt van de huidige stad. Het toneel van veel grensoorlog tussen de Welsh en de Engelsen, de stad werd tweemaal tot de grond afgebrand in de Middeleeuwen. Op de Kasteelbank bevinden zich de ruïnes van een kasteel gebouwd door Madog ap Maredudd, Welsh koning van de aangrenzende regio Powys.Een gymnasium werd in 1407 gesticht in Oswestry town en werd in 1776 naar een groter pand verplaatst, maar het oude gebouw staat nog steeds. Oswestry is al eeuwenlang een marktcentrum voor Welshe goederen, vooral wol. De moderne stad heeft een grote veemarkt en lichte industrie. Naast de stad Oswestry, is het gebied grotendeels landelijk. Pop. (2001) 15.613; (2011) 17,105.