Oswestry, town (parish) and former borough (district), administrative and historic county of Shropshire, western England. Se rajautuu kolmelta puolelta Walesiin.
Oswestry sijaitsee luonnonkauniissa ympäristössä Berwyn-vuorten juurella watin Dyken (n. 700) ja Offan Dyken (n. 784), puolustavat Maanrakennustyöt, jotka aiemmin erottivat Englannin ja Walesin toisistaan. ”Old” Oswestry, rautakautinen kukkulalinnake, jonka monimutkaiset puolustukset heijastavat pitkää historiaa, sijaitsee 1,6 kilometrin päässä kaupungista.
Oswestryn arvellaan saaneen nimensä Northumbrian kuninkaasta Oswaldista (myöhemmin St. Oswald), jonka Mercian kuningas Penda surmasi vuonna 642 Maserfelthin (tai Maserfeldin) taistelussa luultavasti nykyisen kaupungin lähellä. Walesilaisten ja englantilaisten välisen rajasodan näyttämönä kaupunki poltettiin kahdesti maan tasalle keskiajalla. Castle Bankilla ovat viereisen Powysin alueen walesilaisen kuninkaan Madog ap Mareduddin rakennuttaman linnan rauniot.
oswestryn kaupunkiin perustettiin vuonna 1407 kielikoulu, joka siirrettiin suurempiin tiloihin vuonna 1776, mutta vanha rakennus on edelleen pystyssä. Oswestry on vuosisatojen ajan ollut walesilaisten tuotteiden, erityisesti villan, markkinakeskus. Nykyisessä kaupungissa on suuret karjamarkkinat ja kevyttä teollisuutta. Oswestryn kaupunkia lukuun ottamatta alue on pääosin maaseutua. Pop. (2001) 15.613; (2011) 17,105.